Но надо было искать источники существования, и Портер устраивается чертежником-составителем землемерных планов в земельном управлении штата. Потом О. Генри опишет нравы и порядки, царившие в учреждении, акулью хватку земельных магнатов в рассказах «Бексарское дело» и «Постановление Джорджии». Пока же работа ему нравилась, и он корпел вместе с другими чертежниками над картами и планами.
В это время Портер получает и свой первый гонорар в символическом размере 6 долларов от детройтской газеты «Детройт пресс» за посланные в нее юморески и приглашение редакции к сотрудничеству.
Ничто не предвещало беды, но первый свой удар судьба нанесла неожиданно: умер новорожденный мальчик. И хотя в 1889 году родился другой ребенок — девочка, названная Маргарет Уорз и занявшая огромное место в жизни Портера, ощущение непрочности бытия оставалось.
В 1891 году с уходом Ричарда Холла с поста комиссара по земельным делам окончилась и служба Портера в земельном управлении. Вынужденный искать работу, он принимает предложение друзей и занимает должность кассира в Остинском национальном банке, сделав шаг, который, как потом выяснилось, был роковым.
Новая работа Уилла была до тупости однообразна и чревата многими опасностями, о большинстве которых он и не подозревал. Дело в том, что Остинский национальный банк был довольно патриархальным учреждением. Управлялся он советом директоров, так сказать, отцами города, что позволяло им, когда это было нужно, запускать руку в денежный сейф, помещавший в себе значительные суммы. Брали, разумеется, взаимообразно, но при этом порой не только забывали об оформлении расписки, но просто ограничивались короткой записочкой. Все это возмущало Портера, но сделать он ничего не мог.
Утешение он находил в семье и литературной работе, для которой он даже устроил себе кабинет в сарае. Уилл подумывал о том, чтобы всерьез заняться литературой, журналистикой и книжной графикой. Под влиянием этих настроений он покупает прогоревшую городскую газету вместе с типографским оборудованием и с 1894 года становится во главе крошечной редакции иллюстрированного восьмиполосного еженедельника «Роллинг стоун».
Поначалу газета пошла хорошо, осилив тираж в тысячу экземпляров, и Портер решил выйти на тираж шесть тысяч и раздать его бесплатно, чем рассчитывал привлечь к изданию рекламодателей.
«Роллинг стоун» была юмористической газетой, освещавшей в этом ракурсе местную жизнь, и, за малым исключением, заполнялась текстами и рисунками самого редактора, а интересна тем, что содержит несколько рассказов О. Генри, включенных затем в собрание его сочинений.
