«Егда богатый яст, убогих труды яст. А егда пиет, кровь людскую пиет, слезами людскими упивается». Не страшился святитель и давать уроки самодержцу: «Смертей тя быти памятствуй о царю, а не в веки живуща. Днесь всем страшен, а утро мертва тя кто убоится? Днесь неприступен еси, а утро лежащ во гробе ногами всех попираем будешь». Скорбя о мирских неправдах, святой Димитрий писал своему другу митрополиту Стефану: «Толико беззаконий, толико обид, толико притеснений вопиют на небо и возбуждают гнев и отмщение Божие».
Хрупкий телосложением, болезненный от юности, святитель тяжело переносил непривычный ему суровый северный климат. Предвидя скорую смерть, он умножил молитвенные и аскетические подвиги: часами лежал неподвижно, распростерши руки крестом, а в загородном уединении для изнурения плоти на длительное время обнажал тело для укусов комаров и мошек. Подлинно евангельским смирением дышит составленное им завещание: «От юности и до приближения моего ко гробу не стяжевал имения, кроме книг святых. Не собирал во архиерействе сый келейных приходов, яже не многи бяху. Но ово на мои потребы та иждивах, ово же на нужды нуждных… Если никто не восхощет меня тако нища обычному предати погребению, то пусть бросят в убогий дом. Если же по обычаю будут погребать, пусть схоронят в углу церкви святого Иакова в монастыре, идеж место назнаменовах… Изволяй же безденежно помянути грешную мою душу в молитвах своих Бога ради, таковый сам да помяновен будет во Царствии Небесном …».
За несколько часов до смерти святитель писал своему другу монаху: «До чего не примусь, все из рук падает. Дни мои стали темны. Очи мало видят». Вечером накануне кончины святитель позвал к себе певчих. Сидя у горячей печки, он слушал пение составленной им кантаты «Иисусе мой Прелюбезный, надежду мою в Боге полагаю». Потом, отпустив всех, оставил при себе любимого певчего, переписчика своих сочинений. Ему он стал рассказывать о своем детстве и юности, о родной Украине, о Печерской Лавре, о всей своей многотрудной жизни. Благословив мальчика на прощание, святитель поклонился ему до земли и поблагодарил за помощь в переписывании. Мальчик ушел, обливаясь слезами. Наутро святого Димитрия нашли в келии бездыханным. Он почил, стоя на коленях, в молитве, 28 октября 1709 года. По завещанию, в гроб вместо стружек положили черновики рукописей покойного. Около месяца останки святого не предавали земле в ожидании митрополита Стефана. Друзья дали друг другу слово, что тот из них, кто переживет другого, погребет умершего первым.
