Его несчастья начались в гавани Хиоццы. Еще много раз Казанова сам ввергал себя в несчастье.
Уже на первом шаге в мир он потерял деньги, имущество, здоровье и некоторые иллюзии и поэтому, вероятно, пошел бы на дно, если б не с большими жертвами, усилиями и хитростями словно за собственные волосы не вытащил себя из болота. Он думал, как он говорит о себе, что нуждается лишь в собственном остроумии, чтобы сделать из себя что-нибудь в этом мире. Думать так мог только очень молодой человек.
В кофейне Хиоццы он встретил длинного, одноглазого монаха-якобита Корсини, который привел его на обед в Академию Макарон, где на пари ели макароны, и на комический манер сочиняли макароническую поэзию, смешивая многие языки и диалекты в полном вавилонском столпотворении. Казанова съел множество макарон, сочинил экспромтом десять стансов и был провозглашен князем макаронников. Затем он последовал за монахом прямо в бордель, который мог бы найти и без него, из похвальбы лег там с самой безобразной женщиной, а потом пошел в трактир, где компания монахов выиграла у него все деньги. Обманутый сочувствием, хорошо разыгранным монахом, и подстрекаемый к новой игре, Казанова на следующий день принес свой сундук ближайшему ростовщику и заложил одежду, белье и т.п. за тридцать цехинов, причем проницательный ростовщик с трудом уговорил его забрать назад три рубашки и скатерть, потому что у Казановы были верные предчувствия, что вечером он отыграет все потерянные деньги. Вечером в компании тех же монахов он потерял свои тридцать цехинов, а на пути домой с испугом заметил, что опять заразился, второй раз за год.
Много лет спустя Казанова в отместку издал памфлет против предчувствий; если делать лишь дурное, все дурным и кончится.
В следующей гавани, Осара, он свалился бы от голода и раскаянья, если бы не молодой монах ордена босоногих брат Стефано из Беллуно, которого лодочник взял даром из уважения к Франциску Ассизскому, пригласивший его на трапезу, вымоленную им у прихожанки. Там Казанова встретил священника, который пригласил его на ужин и ночлег и читал ему свои стихи, которые Казанова хвалил. Там он целовал молодую домоправительницу священника, принесшую утренний кофе, а ночью два часа подряд наслаждался ею. Как вспоминает Казанова, единственный раз в жизни он имел сношение несмотря на острую венерическую болезнь. В гавани Полы он осмотрел римские древности.
В Анконе он должен был двадцать восемь дней проходить карантин в лазарете, так как в Мессине свирепствовала чума.
