Тверь, Ржев и другие города отпали от мятежа. Болотников 26 ноября решил сделать приступ на Москву. Пашков с отрядом стал в Красном селе с целью прервать сообщение Москвы с Ярославлем. Шайки Болотникова потерпели полное поражение. Пашков во время боя перешел на сторону Шуйского со 400 стрельцами и в Москве заявил, что при отрядах Болотникова никакого Димитрия нет. В числе отрядов, входивших в состав мятежников, был отряд казаков, который после разгрома Болотникова отделился от него и казаки предложили Скопину-Шуйскому присоединиться к нему, при условии гарантии жизни. Скопин согласился, казаки вошли в Москву, и царь Шуйский принял их всех на службу. Болотников бежал в Калугу. Калужане приняли его и решили бороться за Димитрия против Шуйского. Шуйский выслал войска к Калуге и в окраинные города. Осада Калуги продолжалась всю зиму, но безуспешно. Отряд Болотникова состоял из 30 000 мятежников и Болотников просил Шаховского прислать возможно скорее Димитрия. Молчанов же, принявший роль Димитрия, обеспечил себя материально, отказался от своей роли и блаженствовал в Польше.
В это время терские казаки, гулявшие по Волге, затем Доном и Северным Донцом прибывшие в Путивль к Шаховскому, заявили, что в их отряде имеется царевич Петр Федорович, сын Федора Иоанновича, подмененный при рождении девочкой, из-за боязни Годунова и отданный в воспитание своей матерью одному из своих родственников. Шаховской принял терцев и их царевича. Новый самозванец начал свою деятельность тем, что всех бояр, находившихся в Путивле, приказал уничтожить и с ними была произведена жестокая расправа. Появление царевича подняло настроение у мятежников и отряд казаков усилил нестройные толпы восставших крестьян. В Путивле появились отряды запорожских казаков. Шаховской решил перейти в Тулу и послал отряд на выручку осажденным в Калуге. Отряд этот встретил высланные против него войска под начальством воеводы Шуйского, разбил его наголову и подошел к Калуге. Осаждавшие, чтобы ускорить падение Калуги, решили зажечь ее. К городу были подвезены груды дров и вокруг города стали строить дровяной вал. Когда конец этого вала был доведен до города, то произошел неожиданно страшный взрыв деревянного вала. Дерево, люди, лошади полетели в воздух. В войсках поднялась неописуемая паника и все бросились бежать. Было брошено не только тяжелое оружие, но и одежда, пушки и ручное оружие. Осажденные выскочили и начали посекать бегущих. В Степенной книге говорится, что к восставшим перешло 15 тысяч. Один Скопин-Шуйский с полком, отступая, отбивался.
