В Европе начиналась большая война против Турции. В августе месяце поляки узнали о переправе через Днестр больших татарских сил. Поляки послали к казакам посла для переговоров. Наливайко и Лобода выступили на помощь полякам, но вместо действий против турок, занялись грабежом Молдавии. Потом под угрозой Польши казаки возвратились в город Овруч. Поляки, не надеясь на возможность противодействия Турции, заключили мирный договор с крымским ханом. Наливайко отказался от помощи полякам, и вторгся во владения Польши. Он расположился в имении кн. Острожского, в Острополе, и половину своих частей послал на помощь венгерскому королю против турок. К осени того же 1595 года Наливайко с большой добычей из Польши возвратился к себе. К этому времени относится начало религиозной войны русского населения и днепровских казаков против применении церковной Унии папы Клемента VII. Наливайко и Лобода объединились и двинулись в пределы Польши, в район Могилева и заяняли Киев. Против казаков были сосредоточены большие польские силы под командой коронных гетманов Замойского и Жолкевского. Под давлением польских войск казаки стали отступать в глубь Украины, и были окружены на берегу р. Сулы. Попав в трудное положение, казаки убили Лободу и выдали полякам Наливайко. Но казаки были атакованы поляками в лагере и ив 5 000 осталось не больше 1 500. После разгрома на Суле казаков Жолковским, среди днепровских казаков начинается на долгое время дезорганивованность и раскол.
После управления донскими казаками Ивана Кишкина атаманом войска был избран Воейков Семен. Войско продолжало войну против Крыма и Турции, главной целью их было занятие Азова. Походы донские казаки совершали сухопутными и речными путями на легких ладьях, составлявших войсковой и речной флот. Отношения с московским правительством становилось не только недружелюбными, но переходили во враждебные. Казаки категорически отказались признать над собой власть назначенного Москвой «казачьей головы», силою забрали царскую казну у посла Нащекина, отказались сопровождать московских послов, приезжавших в Крым, и готовились к открытой войне против Москвы.
Однако, для Москвы невыгодно было менять установившиеся при Иоанне Грозном отношения с донскими казаками уже потому, что около 12 000 донских казаков находилось все время в составе московских войск, составлявших части отличной легкой конницы. Кроме того, «лазный путь», которым крымские татары делали походы из Крыма в московские владении, проходил через земли донских казаков, и донские казака не только могли первыми давать сведении о движении татар, но служили и средством отражении и угрозой нападения на тылы татар и Крым. В 1591 году крымский хан Касим-Гирей по приказанию турецкого султана с 150 000 войском двинулся на Москву и неожиданно появился перед ее стенами. Народ в страхе бросился искать спасении в лесах. Борис Годунов строил войска для отражения врага, была вынесена из Донского монастыря Икона Донской Божьей Матери, совершившая чудо на Куликовом Поле, и донские казаки ударом на тылы татар спасли Москву от погрома. Крымские татары, совершая набег на московские владения, всегда шли двумя эшелонами. Второй эшелон двигался в шести переходах сзади первого и составлял резерв, который при возвращении первого эшелона, принимал от него пленных и добычу; пленные связывались ремнями и, связанные, колоннами направлялись в Крым.
