Для продолжении Ливонской войны в Можайске было собрано 37 000 войска, в числе которых было 6 054 казаков и 5 854 татар, которые составляли части легкой конницы. Начальником всей легкой конницы был донской атаман Янов, и атаманом донских казаков был Ермак Тимофеевич. (Дневник короля Стефана Батория). В 1563 году московскими войскам ми был взят Полоцк и королевская Рада обратилась с предложением перемирия, и снова был заключен; мир. Но в 1564 году опять началась война. В числе доверенных и любимцев царя был кн. Андрей Курбский. Он, как и Алексей Адашев (священник Сильвестр), входил в состав «Царской Рады». Посылая войска в Ливонию, царь сказал Курбскому: «Мне должно самому ехать в Ливонию, или вместо себя послать воеводу опытного, бодрого, славного и с благоразумием… Избираю тебя, моего любимого, иди и побеждай». Кн. Курбский одержал восемь побед над войсками Ливонского Ордена. Магистр Ордена сложил с себя полномочии, и Орден распался на пять частей и оказался во владениях Москвы, Польши и Швеции. Но успехи окончились тяжелой неудачей. При наступлении на Ковель, Курбский допустил непростительную и непонятную оплошность. Его 40-тысячный корпус был разбит восьмитысячным отрядом ливонцев, потеряны были весь обоз и артиллерии. После такой неудачи Курбский, не ожидая решения царя, перешел на сторону польского короля, бежав в Польшу. Война на западе продолжалась, и московские войска удерживали все занятые области.
НАШЕСТВИЕ ТУРЕЦКО-КРЫМСКИХ ВОЙСК НА ДОН И ВОЛГУ (1569 год)
Польский король Сигизмунд старался втянуть в войну против Москвы крымского хана и Турцию. Это ему удалось. Крымский хан, стесненный нападениями казаков со стороны Дона и Днепра, не мог делать походы на московские владении. По определению султана, казаки занимали все выходы ив Крыма, и он находился в положении осажденной крепости. Пользуясь войной московского царя на западе, турецкий султан решил начать войну против Москвы с целью освобождении Казани и Астрахани от зависимости Москвы и одновременно очистить Дон от казаков. В 1569 году султан прислал в Крым 18 000 спагов и приказал крымскому хану присоединить к ним 100 000 крымских татар и итти Доном, с целью изгнании казаков и занятии Астрахани. В Крыму было собрано 90 000 войска и они под начальством Касим Паши и крымского хана двинулись вверх по течению Дона.
Описание этого похода составлено московским послом Семеном Мальцевым, посланным царем для переговоров с ногаями и взятым в пути в плен татарами. Турки привязали его к одной из мачт, и в таком положении везли по реке Дону. Он писал: «Хан с 90-тысячью выступил в поход. Суда с пушками под прикрытием 500 ратников под страхом шли от Азова до Переволоки пять недель. Турки шли великим страхом, и дивились, что на Дону ни государевых людей, ни казаков не было… а какие крепости и удобные места были для засад…».
