В конце апреля анненковцы возвращаются в омский уезд, где продолжается вербовка добровольцев. Атаман установил прочные контакты с омским контрреволюционным подпольем. Немалую денежную поддержку анненковцам оказало омское купечество, всё увеличивающийся отряд надо было кормить, обмундировать, обеспечивать содержание лошадей, ну и, конечно, вооружать. Когда вспыхнул чехословацкий мятеж, Анненков тут же предложил чехам воевать против красных совместно. Чехи, не имеющие кавалерии, согласились вести боевые действия вместе с белопартизанским отрядом, насчитывающим уже до пятисот всадников.
Четвёртого июня чехи совместно с анненковцами перешли в наступление, что и предрешило судьбу советской власти в Омске. В бою под деревней Марьяновкой атаман проявил чудеса храбрости, лично под знаменем с группой казаков прорвался почти к командному пункту командующего красным фронтом и внес в ряды противника такую панику, что они стали поспешно отступать. Знаменем его отряда стало чёрное полотнище с вышитой "адамовой головой", черепом и перекрещёнными костями - он был молод этот атаман, всего двадцать девять лет, и воспринимал жизнь в некотором роде как романтическую игру, отсюда и любовь к таким "красноречивым" символам. Так или иначе, но это чёрное знамя с надписью "С нами Бог" уже наводило ужас на противника.
Анненковцы захватили участок Транссиба к западу от Омска и перерезали путь отступления красным по железной дороге. Потому омские большевики, оставляя седьмого июня город, эвакуироваться по Иртышу на пароходах. Белопартизаны продолжали очищать уезд от разбежавшихся красногвардейцев и сочувствующих советской власти. В Омск отряд торжественно с оркестром вступил 19-го июня. Анненковцы, забрасываемые цветами, продефелировали под аплодисменты по центру города, Атаманской улице и Любинскому проспекту. В Омске отряд вновь пополнился добровольцами и увеличился до тысячи человек. 24 июня по приказу вновь организованного штаба Сибирского казачьего войска отряд Анненкова выступил на фронт под город Троицк, на помощь также восставшим против большевиков казакам Оренбургского казачьего войска. Взаимодействуя с оренбуржцами, отряд одержал ряд новых побед в упорных боях с южно-уральской краснопартизанской армией Блюхера. Знаковым событием стало взятие анненковцами 6-го июля города Верхнеуральска. От командования Оренбургского казачьего войска в Омск летели благодарственные телеграммы, в которых присутствовали и такие слова: "Беззаветно храбрый есаул Анненков со своими офицерами и молодцами-казаками высоко несет знамя славных сынов Иртыша... От имени стариков-оренбуржцев, освобождённых из плена большевиков, шлем привет родным братьям сибирцам и глубокую благодарность отцам, пославших своих сыновей на поля Урала". Конечно, на подобные телеграммы 4-й войсковой Круг Сибирского Казачьего войска не мог не отреагировать. Анненкову объявили благодарность, после чего последовал приказ по Сибирской армии о его производстве "за отличие в боях против неприятеля" в чин войскового старшины.
