После этого руководством Республики Молдова был отдан приказ о проведении операции в г. Бендеры. В 19.00 того же дня по Кишиневской и Каушанской трассам в Бендеры вошли молдавские колонны бронетранспортеров, артиллерии, танков Т-55.
В течение нескольких часов город был занят подразделениями и частями молдавской армии. Беспорядочная стрельба из всех видов оружия привела к огромному количеству жертв среди мирного населения. Массированные удары молдавские части наносили по зданию горисполкома, казармам гвардейцев, горотделу милиции.
На рассвете 20 июня части армии Молдовы захватили вокзал Бендеры-1, Жилсоцбанк. Огонь вели танки, САУ, БТРы. Из села Липканы проводился минометный обстрел города. Одна из мин попала в склад ГСМ в/ч 48414 14-й армии России, что привело к гибели российских солдат. Несколько танков вооруженных сил ПМР пытались прорваться в Бендеры на помощь обороняющимся, но были остановлены огнем противотанковых пушек «Рапира».
Днем части молдавской армии предприняли штурм Бендерской крепости, где располагалась ракетная бригада 14-й армии. При отражении атаки с российской стороны были убитые и раненые. От случайно залетевших на территорию войсковых частей Российской армии снарядов получили ранения еще несколько военнослужащих. Тем не менее части 14-й армии продолжали занимать позицию строгого нейтралитета.
В то же время женщины из так называемого «Бендерского забастовочного комитета» помогли гвардейцам, казакам и ополченцам захватить несколько единиц боевой техники 59-й мотострелковой дивизии Российской армии. Эта техника двинулась из Тирасполя к Бендерам, смяв обе батареи молдавской артиллерии на мосту, пробилась к осажденному зданию горисполкома. Танки прорвали кольцо осады. Наиболее ожесточенные бои развернулись возле городского отдела полиции. Приднестровцы стянули туда все что смогли: около двухсот человек пехоты, взвод танков Т-64БВ (один вскоре вышел из строя и ушел на ремонт в Тирасполь), две БМП-1, «Шилку», четыре МТЛБ. Молдавские войска стали отступать. К утру 21 июня они контролировали лишь два микрорайона Бендер и пригородное село Варница.
В воскресенье, 21 июня, бои за город продолжались. Около 12.00 начался минометный обстрел Ленинского микрорайона. В городе действовали молдавские снайперы, стрелявшие по любой движущейся цели. Из-за непрекращающихся боевых действий было невозможно убрать трупы на улицах, что в 30-градусную жару создавало угрозу эпидемии.
