Важную роль в жизни Г. Дьюдени сыграло дружеское соперничество с другим известным мастером головоломок — американцем Сэмом Лойдом. Дьюдени и его заокеанский коллега вели оживленную переписку и даже, по признанию самого Дьюдени, заключили неофициальное соглашение об обмене идеями. В образовавшемся «трансатлантическом тандеме» Г. Дьюдени часто исполнял роль генератора идей, тогда как Сэм Лойд был особенно силен в «беллетризации» задач и придумывании броских названий. К сожалению, Лойд никогда не ссылался на источники, в отличие от Дьюдени, неизменно называвшего тех, кто сообщил ему хотя бы идею задачи. Превосходство Дьюдени-математика признавал и сам Лойд (в архиве Дьюдени сохранились письма, в которых Лойд просит помочь ему в решении некоторых сложных головоломок).
Особого искусства Г. Дьюдени достиг в решении геометрических задач на разрезание. В частности, ему удалось разрезать квадрат на четыре части, из которых можно составить равносторонний треугольник. С докладом об этой задаче Г. Дьюдени выступал перед членами Королевского математического общества.
Дьюдени по праву пользовался репутацией блестящего знатока магических квадратов и других комбинаторных задач. Ему принадлежит статья о магических квадратах, опубликования в четырнадцатом издании «Британской энциклопедии».
Один из наиболее плодовитых авторов в своей области, создатель сотен первоклассных головоломок, Генри Дьюдени выступал и как теоретик занимательной математики, Его перу, в частности, принадлежит статья «Психологическая сторона увлечения головоломками», опубликованная в декабрьском номере журнала Nineteenth Century Magazine за 1926 г.
Интересы Г. Дьюдени отнюдь не исчерпывались математикой. Он хорошо играл в шахматы и еще лучше решал шахматные задачи, увлекался бильярдом и мог часами играть в крикет. Правда, его манера игры была несколько экстравагантной: используя свои познания в математике и доскональное знакомство с рельефом лужайки, на которой разыгрывались крикетные баталии, Дьюдени любил поражать воображение своих партнеров нелепыми (разумеется, лишь на первый взгляд) ударами. Впрочем, вскоре выяснилось, что шары, посланные, казалось бы, в неверном направлении, как ни странно, попадают в нужные воротца.
Жена Дьюдени, Элис, отзывалась о своем муже как о блестящем пианисте и органисте. Он глубоко изучал старинное хоровое пение и даже руководил церковным хором. Горячий поклонник Вагнера, Дьюдени самостоятельно переложил все его произведения для фортепиано.
