Из-за заболевания астмой Чарли пришлось оставить самодеятельный ансамбль. После выздоровления ему время от времени удавалось получить ангажемент в других маленьких эстрадных труппах. Разнообразные выступления с песенками, танцами, пародиями чередовались с прозаическими занятиями продавца газет, рассыльного, слуги в частном доме, печатника в типографии, подмастерья, даже учителя танцев, пильщика дров и стеклодува. Случайным заработкам положило конец устройство в театр.
Еще до работы Чарли у Джексона мать мальчика, заметив склонности своего сына, хотела было отдать его на выучку в цирк.
«Впервые я побывал в цирке, когда мне было восемь лет. Для меня не было ничего прекраснее, чем клоун Лапэн. Признаюсь, мне захотелось быть похожим на него. Как я его любил и восхищался им!…Вся программа держалась на нем одном. Он в равной мере был прекрасным жонглером, наездником, акробатом, мимом… У меня не было другого желания, как подражать ему».
Маленький Чарли начал заниматься акробатикой, но неудачное падение и повреждение пальца на ноге отвратили его от мечты о «мире опилок». Однако окончательно с цирковым искусством он не порвал. В возрасте, когда дети обычно учатся в школе, Чарли, зарабатывая на жизнь и осваивая все новые и новые эстрадные профессии, сам выполнял на сцене мюзик-холлов почти все то, чем восхищался у клоуна Лапэна. Разносторонняя исполнительская деятельность прекрасно натренировала его и в будущем обогатила артистические приемы. Самое же главное — именно она обеспечила ему успешный дебют в театре.
«Наконец мне удалось поступить в театральную труппу… Решался вопрос: быть мне или не быть. Я знал, что если я директору не понравлюсь, то мы оба — мать и я — снова будем голодать. Если я буду пользоваться успехом, тогда мы сможем позволить себе хотя бы по тарелке горячего супа в день.
Я не был абсолютным новичком на сцене. Уже раньше я выступал в танцевальной труппе «Восемь ланкаширских парней». Но теперь мне предстояло сыграть настоящую роль. Я говорил, публика меня слушала, и я получил ангажемент.
Последовал неизбежный для всякого актера период работы в захудалых театриках. С разными труппами я разъезжал по всей стране. Нам с матерью не приходилось теперь голодать».
В течение нескольких лет с небольшими перерывами Чарли выступал в самых разнообразных амплуа. В пьесе «Джим, любовь кокни» он исполнял роль мальчика-газетчика, который дерзил сыщику из Скотланд-Ярда, чем вызывал к себе симпатии публики. В пьесе «Шерлок Холмс» по мотивам Конан-Дойла с успехом играл грума Билли — смышленого и хитроватого мальчугана. «Пришлось исправить только один мой недостаток: говоря, я дергал головой и слишком гримасничал».
