Сложившаяся ситуация вновь поставила Каннингхема перед трудным выбором — либо предоставить гарнизон Крита своей судьбе, либо нести высокие потери. Британский адмирал в конечном счете избрал второй вариант, сформулировав свое решение знаменитой фразой "Нужно три года, чтобы построить флот, и триста лет, чтобы создать традицию". Тем временем командующий обороной острова генерал Фрейберг заявил, что удержать рубежи невозможно — его войскам "не выдержать больше бомбардировок последних семи дней". 27 мая было принято решение оставить Крит; эвакуация защитников острова стала последней задачей британского флота в этой операции.
На следующий день два соединения английских кораблей направились к Криту. Первое, в составе четырех эсминцев, успешно выполнило свою задачу, взяв на борт около 3 тысяч человек. Второе — "Соединение В" в составе трех крейсеров и шести эсминцев под командованием адмирала Роулингса — оказалось значительно менее везучим. Еще вечером 28 мая оно было несколько раз атаковано различными подразделениями 8-го авиакорпуса, при этом были тяжело повреждены крейсер "Аякс" и эсминец "Империал", причем последний вскоре пришлось затопить. Еще до рассвета корабли взяли курс на юг, однако выйти из сферы действия пикировщиков им не удалось. С первыми лучами солнца "Штуки" появились над эскадрой.
Первой мишенью стал эсминец "Хереуорд", который был атакован четырьмя самолетами. От трех атак кораблю удалось уклониться, однако четвертая 250-килограммовая бомба попала в район дымовой трубы. Поврежденный эсминец пришлось бросить на произвол судьбы, экипаж попытался добраться до Крита, однако в конечном итоге корабль затонул. Близким разрывом был также поврежден эсминец "Декой".
За первой волной пикировщиков последовали новые. Сражение было ожесточенным — на плотный зенитный огонь эскадры немецкие пилоты отвечали градом бомб, а когда смертоносный груз был сброшен, обстреливали корабли из пулеметов. Именно так погиб капитан крейсера "Орион", смертельно раненный пулеметной очередью на мостике своего корабля. В 8.15 один из пикировщиков добился прямого попадания в крейсер "Дидо", спустя некоторое время аналогичное попадание получил "Орион". В обоих случаях бомбы серьезно повредили корабли и причинили большие потери находившимся на палубе солдатам. Последняя волна в составе 11 пикировщиков добилась еще одного попадания в "Орион", при этом бомба, пробив капитанский мостик, взорвалась в кубрике, где толпилось множество спасенных солдат. Точное число жертв этого взрыва подсчитать невозможно, приблизительная цифра составляет 260 убитых и 280 раненых. Вспыхнувший пожар удалось потушить лишь с огромным трудом. К счастью для англичан, вскоре эскадра оказалась вне радиуса действия "Штук", в противном случае "Ориону" вряд ли удалось бы дойти до Александрии. В ходе этих атак немецкие пикировщики потеряли всего одну машину.
