Однако в течение дня усиливалась еще одна весьма неприятная для английских моряков тенденция — запасы зенитных снарядов в их погребах стремительно таяли. Приближался момент, когда пикировщики смогут атаковать практически в полигонных условиях.
В 13.20 британская эскадра контр-адмирала Кинга заметила между островами Пори и Антикитера вражеский парусник. Эсминец "Грейхаунд" получил приказ потопить кораблик и выполнил его, однако на обратном пути был атакован восемью "Штуками". Эсминец получил попадание одной 250-килограммовой и двумя 50-килограммовыми бомбами и затонул в течение четырех минут. Кинг приказал эсминцам "Кандагар" и "Кингстон" спасти экипаж "Грейхаунда", а крейсерам "Глочестер" и "Фиджи" — прикрыть спасательную операцию. Контр-адмирал не знал, что оба крейсера уже примерно на три четверти израсходовали свой зенитный боезапас. В итоге, когда на "Глочестер" и "Фиджи" обрушились эскадрильи Ju-87 и Ju-88, зенитчикам пришлось пускать в ход учебные снаряды, чтобы хотя бы напугать германских летчиков.
Пилоты "Штук" не испугались. На виду у основных сил флота "Глочестер", тяжелый крейсер водоизмещением 9900 тонн, получил несколько попаданий и превратился в пылающую развалину. Кроме того, пикировщикам удалось добиться прямого попадания в линейный корабль "Вэлиэнт". Вскоре после этого несколькими атаками самолетов различных типов (точный вклад каждого из них установить довольно сложно) был отправлен на дно крейсер "Фиджи" водоизмещением 8 тысяч тонн.
Узнав о происходящем, адмирал Каннингхем в ночь на 23 мая приказал отвести все крупные корабли в Александрию для пополнения боезапаса. В районе Крита осталось несколько эсминцев, которые должны были оказывать поддержку оборонявшимся. В 8 часов утра 5-я флотилия эсминцев, перед которой была поставлена задача патрулировать в районе бухты Ханеа, подверглась атаке 24 "Штук" из состава 1-й группы 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков под командованием капитана Хитшольда. Им удалось практически сразу же добиться попадания в эсминец "Кашмир", затонувший в течение пары минут. При этом самолет, сбросивший роковую бомбу, был сбит. Второй эсминец, "Келли", попытался на большой скорости уйти от гибели, однако получил попадание 250-килограммовой бомбой, перевернулся и также затонул. Третий корабль соединения, эсминец "Киплинг", лишь чудом смог невредимым уйти в Александрию. Потери Люфтваффе составили в этом бою два пикировщика.
