Начиная с 26 мая главной задачей «Штук» стал срыв эвакуации союзных войск из Дюнкерка. В этот день Люфтваффе получили приказ сконцентрировать свои атаки на этой гавани, через которую союзники планировали эвакуировать свои отрезанные в Бельгии подразделения. Хотя операция «Динамо» официально началась как раз 26 мая, англичане начали вывозить свои войска морем еще 20 мая, когда окружение стало практически свершившимся фактом. Главным козырем британцев было использование небольших быстроходных судов, что существенно осложняло задачу авиации. Правда, выделить сильное истребительное прикрытие Королевские ВВС не смогли — в тот момент они старались беречь силы для будущей обороны Британских островов. «Мы рассчитывали на поддержку с воздуха, но вместо этого находившиеся у побережья корабли на протяжении многих часов подвергались убийственным бомбежкам и обстрелам с воздуха», — вспоминал впоследствии адмирал Рамсей.
27 мая «Штуки» нанесли свои первые удары по кораблям в районе Дюнкерка, сбрасывая бомбы с высоты не более 500 метров. В этот день был уничтожен крупный французский транспорт «Кот д'Азур». В течение следующих двух суток плохая погода мешала действиям авиации, но с 29 мая крупные соединения Люфтваффе вновь заполнили небо над Дюнкерком. В 17.00 три эскадры пикировщиков нанесли сильнейший удар по гавани, в которой в тот момент находились восемь эсминцев, три пассажирских судна и шесть траулеров. Практически сразу же прямое попадание получил британский эсминец «Гренада», который после серии внутренних взрывов начал тонуть. Погибающий эсминец в итоге затонул у входа в гавань, чудом не заперев его для остальных кораблей. Французский эсминец «Мистраль» был серьезно поврежден близким разрывом, взрывной волной были практически уничтожены его надстройки. Эскадренные миноносцы «Ягуар» и «Верити» получили тяжелые повреждения, но их удалось вывести из гавани и посадить на грунт. Траулеры «Калви» и «Поли Джонсон» были уничтожены прямыми попаданиями бомб. Та же судьба постигла пароход «Фенелла» с 600 солдатами на борту. Пароход «Критед Игл» попытался уйти из-под бомбежки, но после бомбового попадания потерял ход, загорелся и начал дрейфовать по направлению к берегу. Значительная часть находившихся на его борту людей погибла.
Этот удар заставил союзников отказаться от погрузки войск с мола. Теперь корабли подходили к побережью и принимали войска там, что серьезно замедляло процесс погрузки. А потери продолжали расти. «Штуки» уничтожили железнодорожные паромы «Лорина» и «Нормандия», попадания получили несколько новейших эсминцев. В итоге все новые и потому особенно ценные эскадренные миноносцы были приказом Первого лорда Адмиралтейства отстранены от эвакуации. Правда, на следующий день приказ был отменен, поскольку резкое ухудшение погоды принесло флоту облегчение, которое не смогли дать британские истребители.
