За непризнание обновленческой деятельности епископа Александра Великолуцкого о. Кирилл был арестован и гоним по тюрьмам Велижа и Смоленска. Он твердо стоял в Истине, не поступаясь самым драгоценным, что дал Господь всем нам, — внутренней свободой.
После освобождения о. Кирилл был переведен в село Высочерт Тверской епархии, где служил до дня своего второго ареста — 2 февраля 1931 года. Без суда он был выслан ОГПУ по 58–й статье УК на девять лет в лагеря Беломорканала. С великодушием Иова он принял все утраты и не возроптал на Бога, был спокоен, всецело предав себя Его благой воле. Совершенно неизвестны подробности его пребывания в тюрьмах и лагерях, ибо он в годы гонения на Церковь не имел возможности говорить об этом открыто, а те, кто испил с ним чашу страданий, почти все уже умерли.
Вскоре после освобождения начались новые испытания не только для о. Кирилла, но и для всего народа — война с фашистами.
Когда он из ссылки возвращался домой, около Тосно немцы разбили поезд, и он пошел к брату в Саблино пешком, скрываясь в лесах, живя в бункерах.
Во время войны о. Кирилл тайно помогал партизанам, ходил к пленным по лагерям, бедным детям посылал хлеб. За это гестаповцы били его плетками и преследовали. Он скрывался в лесах, молился в подвалах. Немцы заставляли его пилить дрова и давали ему трехсотграммовую пайку хлеба с опилками. Однажды он увидел женщину с двумя детьми, очень истощенных и голодных, идущих мимо его окна. Он побежал за ними и отдал им свою пайку.
За связь с партизанами немцы приговорили о. Кирилла к расстрелу. Два конвоира увезли его в лес, поставили к березам.
«Я перекрестился, закрыл глаза, сложил руки на груди. Слышу три выстрела. Это моя смерть. Глаза не открываю. После выстрелов не падаю. Почему? Потом они подходят и ищут дырки от пуль на моей телогрейке. Нет ни одной. Тогда говорят по–русски:
— Ты нас не подведешь?
Я вздрогнул и открыл глаза.
— В чем?
— Мы тебя убивать не будем, если ты будешь скрываться от нашей комендатуры. Не показывайся, пока она не переедет. Если покажешься, нас расстреляют.
Я им дал слово, что не буду показываться. Они завели машину и уехали.
Добирался ночами до Саблино. Брату и многим людям было уже известно, что меня расстреляли. Я ночью пришел к брату и постучал. Брат открыл по голосу. Не верил, что перед ним я. Открыл, мы обнялись и заплакали».
Близкие о. Кирилла держали в тайне место его пребывания. Покуда немцы не ушли, он не показывался. И только после их отступления открылся. Вместе с диаконом Михаилом он совершал требы в Любани, в селах, ходя туда с посохом пешком пятнадцать километров.
