В V классе в 1854 году Петр сошелся со Львом Шадурским.
Повод сближения был курьезен: «Однажды… они оба были восхищены и обрадованы, когда им в первый раз в жизни удалось, без всякой посторонней помощи и объяснения, решить алгебраическую задачу. Удивление обоих было так велико, что они от восторга начали обнимать друг друга». Шадурский «по натуре был эстетик» и, по мнению Модеста, будущий композитор узнал в нем «своего брата» — не случайного чиновника. «Не только отвращение [к математике], но и вообще равнодушие к не подходящей натурам обоих молодых людей специальности породило их дружбу».
Одним из последних «интимных друзей» Чайковского был Владимир Герард, будущий общественный деятель и адвокат. О близости с ним говорит и фотография, висевшая около письменного стола композитора в Клину, — Чайковский и Герард были сняты вместе в год окончания училища. В своих воспоминаниях Герард сообщал: «Первые годы пребывания в училище мы были довольно чужды друг другу. В последних классах младшего курса, однако, уже началось сближение; некоторое время мы сидели за одним и тем же пультом. Настоящая дружба наша разгорелась в старшем курсе и в особенности в первом классе. В эту эпоху я вел дневник, в котором изливал восторженное чувство первой любви к одной даме, и помню, что одновременно благодарил судьбу за то, что рядом с этой любовью мне была ниспослана такая идеальная дружба. Помимо безотчетной взаимной симпатии нас связывала любовь к театру. <…> Оба мы любили общество. Я вспоминаю, как ради встречи с хорошенькой сестрой одного из правоведов мы вместе добивались приглашения на бал в пансион Заливкиной, и как эти старания увенчались успехом, и мы оба усердно танцевали».
С раннего детства будущий композитор стремился и к дружеским отношениям с представительницами прекрасного пола, каковая давалась ему легко, ибо нечто женственное было присуще и его собственной натуре. Так, двенадцати лет от роду мальчик близко сошелся со своей кузиной Анной Мерклинг, которая была старше его на десять лет. Позже он посвятит ей шуточный Менуэт-скерцозо для фортепиано. Сам Петр Ильич вспоминал: «Едва я взглянул на конверт, как на крыльях памяти унесся в давно прошедшее время, и мигом явилась столовая в Училище правоведения. Нос приятно щекочется запахом борща и каши (они всегда бывали по четвергам), душа умиляется в ожидании битков, долженствующих явиться вслед за борщом, сердце сладостно сжимается при мысли о том, что до субботы осталось два дня, и тут-то, в довершение всех прелестей, своей торжественно-тихой походкой ко мне направляется швейцар Голубев с письмом в руках. Вижу милый почерк, разрываю конверт и читаю твою [А. Мерклинг] восхитительную болтовню».
