1-я степень «Владимира», учрежденного в 1782 году, в иерархии русских наград шла за высшим орденом Святого Апостола Андрея Первозванного, его девиз — «Польза, честь и слава». В 1789 году Екатерина II особым указом определила дополнительное видимое отличие для знака 4-й степени, получаемого за военные подвиги, в виде банта из орденской ленты, и Барклай-де-Толли стал вторым кавалером этой награды — первым был капитан-лейтенант Д. Н. Сенявин, будущий знаменитый флотоводец.
* * *
Так уж получилось, что имя принца Ангальт-Бернебургского стало тесно связано с именем Барклая-де-Толли, начавшего свою боевую службу под его командованием. Принц первым обратил внимание на военные дарования Михаила Богдановича и доверял ему выполнение самых сложных поручений.
Вскоре Барклай-де-Толли был произведен в секунд-майоры с переводом в Изюмский легкоконный полк — адъютанты числились в списках различных полков — с оставлением при принце в должности дежурного майора. Таким образом, Михаил Богданович перешел из обер-офицеров в штаб-офицеры.
Изюмским полком в то время командовал Леонтий Леонтьевич Беннигсен (он же Левин-Август фон Беннигсен, в 1773 году перешедший из подполковников ганноверской армии на российскую службу), которому впоследствии будет суждено провести вместе с Барклаем-де-Толли немало знаменитых сражений. В рядах этого полка Михаил Богданович дрался под Каушанами (13 сентября), брал штурмом Аккерман (30 сентября) и участвовал во втором взятии Бендер (3 ноября).
Под началом Л. Л. Беннигсена Барклай-де-Толли служил в Изюмском полку с июля 1788 года по май 1790-го.
В боях с турками он получил многообразный боевой опыт: участвовал в штурме крепостей и в уличных боях, в обороне и в лихих атаках. Вместе с тем, исполняя обязанности адъютанта, он изучил штабную работу, что сыграло неоценимую роль в его будущей карьере.
Под Очаковом, кстати сказать, Барклай-де-Толли познакомился с полковником Матвеем Ивановичем Платовым — «вихрь-атаманом», как звали его донские казаки. Потом судьба свела их под Каушанами. Платову к тому времени было 36 лет, и он уже четверть века сидел в седле, но Каушаны стали его первой крупной самостоятельной победой: казаки Платова рассеяли турецкие войска, засевшие в окопах перед крепостью, захватили более 160 пленных во главе с их командиром Сангал-пашой, два знамени и три орудия. За это дело М. И. Платов был произведен в бригадиры.
