Иосиф, настоятель Волоколамского монастыря в окрестностях Волока Ламского, недалеко от Москвы, генеалогически тоже связан со школой Сергия Радонежского. Ученик св. Сергия Никита, основавший монастырь в Серпухове, последние свои годы провел в Высоцком монастыре в Боровске (Калужская губерния), там у него был ученик, находившийся под его духовным руководством. Этот ученик по имени Пафнутий, из крещеной татарской семьи, около 1445 г. основал в дремучем лесу вблизи Боровска монастырь. Духовная связь Пафнутия с преподобным Сергием (через Никиту) придавала ему особый авторитет в глазах современников и московского общества более поздней эпохи [99]. Почти 30 лет управлял Пафнутий Боровской обителью. Он оказался очень способным хозяином и строгим настоятелем, придававшим весьма большое значение внешней стороне монастырского быта. Пафнутий был в хороших и тесных отношениях с великокняжеской семьей, и долго после его смерти (он скончался в 1477 г.) в царской семье хранилась память о нем; двое из его учеников, св. Даниил Переяславский и монах Кассиан Босой, будучи уже древними старцами, стали восприемниками новорожденного Ивана, впоследствии царя Ивана IV Грозного (1533–1584) [100].
В атмосфере этого монастыря с хорошо поставленным хозяйством — Пафнутий получил в дар от великого князя много денег и земель, — где аскеза понималась в некотором смысле внешним образом, получил юный Иосиф свое начальное иноческое воспитание [101]. Он родился в 1439/40 г. в боярской семье. В 20–летнем возрасте он пришел в Боровский монастырь (около 1460 г.) после недолгого пребывания в другой обители, монашеский быт которой его не удовлетворил. В своей подвижнической жизни Иосиф следовал наставлениям Пафнутия: тяжелая работа в разных хозяйственных заведениях монастыря и долгие богослужения, которые совершались пафнутьевскими иноками с чрезвычайно строгим, «буквальным» соблюдением устава. Это и была та школа, которая привила Иосифу особо ревностное отношение к внешнему поведению монаха за богослужением, что в составленном им монастырском уставе («Духовной грамоте») стоит на первом месте.
Стареющий Пафнутий видел, что Иосиф по своему характеру лучше других годится в его преемники, и стал привлекать его к делам монастырского управления в надежде, что Иосиф, если братия изберет его настоятелем, сумеет сохранить в обители дух ее основателя. Иосиф часто сопровождал игумена в его поездках в Москву и находил там при дворе великого князя благожелательный прием. Иосиф, действительно, стал преемником Пафнутия. Неясно, правда, каким образом он получил сан настоятеля — по выбору братии или по распоряжению великого князя: два жития, составленные вскоре после кончины Иосифа, противоречат друг другу в рассказе об этом событии. Во всяком случае, хорошие отношения Иосифа с великим князем не могли не учитываться братией. Уже в начале своего настоятельства Иосиф столкнулся с заботами и трудностями, которые хорошо характеризуют Пафнутьевский монастырь. Монастырь жил больше в духе формальной строгости, очень много внимания уделялось хозяйственным делам; когда Иосиф попытался поднять уровень общежития в монастыре, который (вероятно, из–за большого размаха хозяйственных работ) претерпевал обмирщение, среди братии возникло недовольство и ропот. Старые монахи, которые уже привыкли к устоявшемуся быту, оказали упорное сопротивление нововведениям, хотя в принципе и они признавали необходимость улучшения порядка. Противление пафнутьевской братии было так сильно, что Иосиф вынужден был уйти из обители. В сопровождении одного монаха он некоторое время — около года — пространствовал из монастыря в монастырь; заходил он в этих странствиях и в Кириллов монастырь на Белом озере
