Филиппу II не так легко было забыть удар, который Елизавета I нанесла ему в Кадисе. Поэтому он, как мог, ускорял начало «Предприятия». План его был прост. Испанская эскадра должна была выйти из Лиссабона и взять курс на Ла-Манш, избегая каких бы то ни было встреч с английскими галеонами, пересечь Па-де-Кале и пристать к берегу в Маргейте, севернее Кента. Там к ней должны были присоединиться войска герцога Пармского, которым следовало отплыть из принадлежавших испанцам нидерландских портов. Эта объединенная армия, насчитывавшая в совокупности тридцать тысяч человек, должна была разбить слабое английское войско и вступить в Лондон. На бумаге этот план выглядел простым и ясным, но на практике и в условиях конца XVI века все было совершенно иначе.
Агенты, действовавшие на местах, предупреждали, что при проведении военной операции могут возникнуть различные осложнения. В письме, направленном папе, один из агентов задавался вопросом о том, каким образом герцог Пармский будет переправлять войска в Англию из Нидерландов. А сам Сикст V в свою очередь спрашивал Филиппа II, что будет потом, когда Англия окажется в руках испанцев. Ответа на все эти вопросы не давал никто.
Герцог Пармский объяснил, что его пятнадцать тысяч воинов можно собрать в Дюнкерке, Ньюпорте и Шлюзе, но совершенно невозможно пересечь кишащий галеонами голландских корсаров и англичан Дрейка пролив Ла-Манш без охраны Армады. Испанский губернатор просил короля, чтобы тот для обеспечения защиты его войска, прежде чем направиться в Англию, привел Армаду к берегам Нидерландов. Но беда была в том, что это невозможно было сделать, не захватив сначала в Англии надежного порта, например Дувра. Эта проблема, как утверждает историк Гаррет Маттингли в своей книге «Поражение испанской Армады», оказалась слабым местом всей операции.
Священный Альянс получил от папы Сикста V указание искать поддержки населения прибрежных районов Англии, которая, возможно, могла бы выразиться в выступлении против местных властей в тот момент, когда на горизонте появятся паруса кораблей Армады. Кроме того, агенты римского папы должны были обеспечивать работу «линии связи», протянутой вдоль всего восточного побережья Англии и западного побережья Фландрии и Франции с целью держать испанцев в курсе деятельности англичан.
Один из самых активных агентов Священного Альянса, генуэзец Марко Антонио Массиа, сообщал папе:
«Здесь, в Англии, думают, что испанцы привезут с собой множество виселиц, чтобы вешать мужчин, и множество кнутов, чтобы стегать ими женщин, и четыре тысячи кормилиц, которые будут давать молоко грудным детям, пока испанцы будут перевозить их в Испанию на своих кораблях. Говорят также, что всех детей от семи до двенадцати лет будут клеймить каленым железом. Все эти слухи настраивают людей на сопротивление испанцам».
