Несчастный исход войны не заставил Грозного отречься от мысли вознаградить свои потери: он продолжал искать союза с европейскими государствами. С этой целью отправлен был в 1582 г. в Англию Фёдор Писемский. Ему поручено было хлопотать о заключении тесного союза с королевой на короля польского, а вместе с тем сватать за царя родственницу королевы Марию Гастингс. Англичанам не хотелось ни того, ни другого, а хотелось добиться беспошлинной торговли. С щекотливым поручением достигнуть этой цели в июне 1583 г. поехал в Москву Иероним Боус. Долго тянулись эти переговоры с разными перипетиями; царь то прогонял Боуса, то снова призывал его к себе. Переговоры ещё не пришли к концу, когда Грозного царя не стало.
В январе 1583 г., огорчённый всеми событиями внешними, поражённый горем о смерти им же убитого сына, Иван был обрадован появлением в Москве присланных Ермаком казаков, пришедших «бить ему челом новой землицей — Сибирью». Жизнь слишком неправильная рано подорвала здоровье Ивана; убийство сына много способствовало упадку духа. Ещё в начале 1584 г. обнаружилась у него страшная болезнь — гниение внутри, опухоль снаружи. В марте разослана была по монастырям грамота, в которой царь просил молиться о его грехах и об исцелении от болезни. Перед смертью он сделал распоряжение о правлении. Постригли его уже полумёртвого (18 марта 1584 г,).
У Грозного было семь жён: Анастасия Романовна (ум. в 1560 г.), Мария Темрюковна (ум. в 1569 г.), Марфа Васильевна Собакина (ум. в 1571 г. вскоре после брака), Анна Алексеевна Колтовская (разрешение на этот брак дано было собором; пострижена в 1577 г., ум. в 1626 г.), Анна Васильчикова (похоронена в суздальской Покровской обители), Василиса Мелентьева (с двумя последними Грозный не венчался, а брал благословение на сожительство) и Мария Фёдоровна Нагая (брак был в 1580 г., ум. в 1608 г.). После Ивана осталось два сына: Фёдор (от Анастасии), который после него наследовал, и Дмитрий (от Марии Нагой).
Современники и потомство различно относились к Грозному: Курбский видит в нём только тирана и приписывает всё хорошее советникам; князь Ив. Катырев-Ростовский выделяет его умственные качества («муж чудного разумения»); летописцы новгородский и псковский относятся к нему несочувственно; большинство иностранцев видят в нём и тирана, и стремящегося к завоеваниям государя, что им было в особенности противно; противными им казались и русские, которых, как варваров, не следовало пускать в Европу. Из новых историков князь Щербатов не разобрался в характере Грозного и представил только перечень его противоречивых качеств; Карамзин, а потом и многие другие (Полевой, Погодин, Хомяков, К. Аксаков, Костомаров, Иловайский, Ясинский) пошли вслед за Курбским; иные из них даже отрицают умственное превосходство Грозного. Арцыбашев первый подверг критике сказания Курбского и иностранцев о жестокостях Ивана. Другие, не отрицая недостатков нравственного характера Ивана, видят его политический ум и многое хорошее в его государственной деятельности
