В 1794 г. Св. Синод отправил десять валаамских монахов, и в числе их о. Германа, проповедывать Евангелие на новоприсоединенных к России Алеутских островах. Несколько тысяч были просвещены, заведена школа, выстроена церковь, но к 1800 году остался из миссии один о. Герман: иеромонах Ювеналий принял мученическую кончину; начальник миссии, архимандрит Иоасаф, удостоенный уже епископского сана, утонул со свитою.
О. Герман жил на небольшом и живописном острове Еловом (названном им "Новым Валаамом"), отделенном проливом версты в две от острова Кадьяка, где устроен был деревянный монастырь и церковь.
Выкопав себе пещеру в земле, о. Герман провел в ней лето. Когда американская компания выстроила для него келлию, он предназначил пещеру для своей могилы. У келлии был огород, а вблизи деревянная часовня и деревянный домик для училища и посетителей. На этом месте о. Герман подвизался более 40 лет. Жизнь его была в высшей степени сурова. Он таскал для топлива большие деревья, которые могли бы снести только четверо, возделывал огород, принося для удобрения его в громадном коробе морскую капусту; на зиму делал запасы грибов и соли, добывая ее из морской воды. Все добытое он употреблял на пищу, одежду и книги для своих воспитанников-сирот.
Воздержание о. Германа было удивительно; он в гостях чуть отведывал за обедом какого-нибудь блюда, а в келлии довольствовался малою частью овощей или рыбы.
Одежда его, неизменная зимою и летом, в бурю, дождь и метель, — состояла из оленьей кухлянки (рубашки), без белья, которую он носил, не снимая, по 8 лет, сапог, подрясника и заплатанной рясы. Постель состояла из узкой скамьи с изголовьем из кирпичей; одеяла не было; деревянную доску, лежавшую на печке, о. Герман называл одеялом своим и завещал покрыть ею себя в могиле. Тело свое, изнуренное бдением, сокрушал он 15-фунтовыми веригами. После смерти они найдены были, или, как говорят другие, сами выпали в часовне. "Трудную жизнь, говорят алеуты, вел апа (дедушка), и никто не может подражать его жизни". Кроме этих внешних подвигов, всякую минуту жизни предстоял о. Герман Творцу своему. Из келлии его слышалось совершаемое им монастырское богослужение, и, ведя жизнь как человек, разрешившийся от плоти, он стал как бесплотный, и, на вопрос, как он не соскучится, отвечал: "Я не один! Там есть Бог, там есть ангелы святые. И можно ли с ними соскучиться!"
Об отношениях своих к туземцам, к которым Промысл Божий послал о. Германа, он писал так правителю колонии Яновскому: "Я нижайший слуга здешних народов и нянька, от лица их пред вами ставши, кровавыми слезами пишу вам мою просьбу: будьте нам отец и покровитель. Мы всеконечно красноречия не знаем, но с немотою, младенческим языком говорим: "отрите слезы беззащитных сирот, прохладите жаром печали тающие сердца, дайте разуметь, что значит отрада". Понимая, что народ этот находится во младенческом состоянии, о. Герман жалел его как малого ребенка; он заступался за него пред начальством; никого не боясь, распаляемый ревностью Божественною, и не взирая на лица, обличал он некоторых начальствующих в недостойном поведении и притеснении алеутов. На него вооружались злобою, клеветами, писали в Петербург, что необходимо выселить его, что он возмущает против начальства; один Бог хранил его в этих притеснениях.
