Скрытая энергия ее жизни, загадка ее женского магнетизма объясняются силой и неординарностью ее человеческой натуры. Даже в юности, когда ее актерские способности никто не ставил ни в грош, родные догадывались о таящихся в ней стихиях.
Она родилась в России в 1897 году в семье Константина Леонардовича Книппера, родного брата прославленной актрисы Художественного театра Ольги Леонардовны Книппер-Чеховой. В семье было трое детей: две девочки — Ада и Ольга и сын Лев, впоследствии известный композитор Лев Книппер, автор знаменитой песни «Полюшко-поле», в советские времена ее любили петь. С детства Ольга мечтала быть актрисой, но ее театральная карьера в России не состоялась. В конце мемуаров она перечисляет пьесы, в которых якобы играла главные роли, живя в Москве, и называет спектакли Первой студии Художественного театра: «Потоп» Бергера, «Сверчок на печи» по Диккенсу, знаменитые мхатовские спектакли «Вишневый сад» и «Три сестры», но этого ничего не было в ее биографии.
Природа наградила Ольгу Чехову красотой и изрядным запасом скепсиса относительно самой себя. Она была умна, самолюбива, и всем казалось, что она умеет жить легко и не напряженно. Стройная, длинноногая девочка с поразительно красивым лицом, нежным и властным. Жила с родителями в Петрограде, когда они решили ее отправить в Москву к любимой «тете Оле». То было лето 1914 года.
В нее сразу влюбились двоюродные братья Чеховы: Владимир, сын Ивана Павловича, и Михаил, сын Александра Павловича. Михаил был артист Первой студии Художественного театра. Еще до Художественного театра он сыграл царя Федора Иоанновича в Суворинском театре. По словам Ольги Чеховой, она была с ним знакома давно и уже маленькой девочкой к нему неравнодушна.«…Меня всегда глубоко ранило, когда я замечала, что я для него просто маленькая девочка… Михаил Чехов для меня красивее и пленительнее всех актеров и даже всех мужчин. Я схожу по нему с ума и рисую себе в своих ежедневных и еженощных грезах, какое это было бы счастье — всегда-всегда быть с ним вместе…» — вспоминает она свое душевное состояние в ранней юности. В то давнее лето Михаил Чехов увидел красивую семнадцатилетнюю девушку и влюбился в нее. В письме к Марии Павловне Чеховой он писал в сентябре 1914 года: «Машечка, хочу поделиться с тобой происшедшими за последние дни в моей жизни событиями. Дело в том, что я, Маша, женился на Оле, никому предварительно не сказав. Когда мы с Олей шли на это, то были готовы к разного рода неприятным последствиям, но того, что произошло, мы все-таки не ждали… В вечер свадьбы, узнав о происшедшем, приехала Ольга Леонардовна и с истерикой и обмороками на лестнице, перед дверью моей квартиры, требовала, чтобы Оля сейчас же вернулась к ней…» Сохранившееся письмо Михаила Чехова почти совпадает с той картиной, какую подробно живописует Ольга Чехова в книге о своем первом замужестве, хотя в других случаях расхождений с фактами много, может быть, излишне много в мемуарах знаменитой немецкой «звезды», на склоне лет решившей написать воспоминания.
