В 1903 году португальский историк Кардозо Бетанкур в частном письме к биографу Мендеса Пинто Кристовану Айресу сообщил, что ему удалось найти в лиссабонских архивах материалы инквизиционного процесса против родителей Мендеса Пинто. Отец автора «Странствий» назван был в этих документах «новым христианином», а к этой категории принадлежали недавно крещенные португальские евреи. «Новых христиан» и еретиков в Португалии стали люто преследовать после 1535 года, когда в этой стране учрежден был трибунал святой инквизиции. Если учесть, что Мендес Пинто пустился в бега в 1537 году, то нельзя не прийти к выводу, что у него были веские основания срочно покинуть родину.
На Восток он перебрался на одном из кораблей королевской флотилии. Однако он не состоял на коронной службе. Впрочем, большинство португальских переселенцев оседало в Индии и в странах Юго-Восточной Азии в качестве приватных особ, не связанных с заморскими ведомствами Португальского королевства.
Сила и слабость португальской колониальной империи во многом определялись своеобразными особенностями того человеческого материала, который метрополия поставляла в новообретенные заморские владения. Португалия выбрасывала за океан весьма пеструю массу эмигрантов. Лишь немногие из них, преимущественно представители знати и рыцарства высшего ранга, отправлялись на Восток в качестве должностных лиц. Прочие переселенцы вынуждены были действовать на свой риск и страх и на свой кошт. Это были люди энергичные и не обремененные евангельскими добродетелями. Они стремились к быстрой и легкой наживе, заманчивая цель оправдывала любые средства, а поэтому они с равным успехом занимались и торговлей, и пиратским промыслом, и охотно продавали свой меч восточным владыкам, — португальские наемники встречались в ту пору при дворах многих государей Бирмы, Сиама, Суматры, Явы и Калимантана. Именно они шли в авангарде португальского вторжения, именно они были лазутчиками и поводырями флотоводцев и военачальников португальских королей. Но радели они прежде всего о себе, и из корыстных побуждений легко жертвовали интересами португальской короны. Им случалось нарушать королевскую монополию на торговлю индийскими и молуккскими пряностями, порой они продавались властителям, враждовавшим с португальским вице-королем, а иногда они пускали ко дну корабли, которые курсировали в азиатских водах под флагом португальского короля Жоана III.
К числу таких искателей добычи принадлежал и Мендес Пинто. Едва оглядевшись в новом краю, он связал свою судьбу с капитаном небольшой португальской флотилии, надеясь, что ему «с ним легко будет разбогатеть». С этим капитаном он попал в Эфиопию и в Аравию, где угодил в плен к туркам. Однако неудача не охладила его надежд на быстрое обогащение. Получив свободу, он снова пустился во все тяжкие. На какое-то время он поступил на королевскую службу и выполнял доверительные поручения португальских наместников и комендантов. С такими поручениями Мендес Пинто в 1539–1540 годы объездил всю северную Суматру и различные области Малаккского полуострова. Он был, пожалуй, первым европейцем, посетившим труднодоступные районы внутреннего суматранского нагорья. Затем года два Мендес Пинто пиратствовал в малайских и китайских морях с удачливым и безумно отважным морским разбойником, португальцем Антонио де Фарией. Маршруты его дальнейших странствований проследить крайне трудно, но он, безусловно, побывал в Южном Китае, неоднократно посещал Японию, исходил, изъездил и исплавал моря и земли Сиама, Бирмы, Камбоджи, Тьямпы (современного Центрального Вьетнама), добирался до северных областей Вьетнама, до Явы и Калимантана, снова навещал Суматру, Малакку и Индию. Кое-где он торговал, кое-где воевал, кое-где шпионил, кое-где по старой памяти промышлял морским разбоем — и в общей сложности в беспрерывных и опасных скитаниях провел лет тринадцать.
