Перед приездом в Италию Вольф нарушил одно из правил СС, чего Гиммлер не мог так легко простить. Вольф был женат, и у него было четверо детей, но в начале 1943 г. он решил жениться на другой женщине, графине по мужу, для чего ему был нужен развод. Он обратился с этой просьбой к Гиммлеру (его согласие требовалось для любого брака или развода в СС, даже среди низших чинов). Гиммлер ответил отказом. Его начальник штаба, его личный адъютант не должен был подавать такой пример другим эсэсовцам. Сделать для него исключение было нельзя. Но Вольф стоял на своем и затем сделал нечто такое, что разозлило Гиммлера даже больше, чем просьба о разводе. Не сказав Гиммлеру ни слова, Вольф пошел к Гитлеру и попросил разрешения у него. Гитлер разрешение дал, и оно было окончательным. Так Вольф смог развестись и жениться на графине. Согласно многим источникам, этот инцидент послужил одной из причин, по которой Гиммлер отправил Вольфа в Италию. Размолвку, видимо, довольно быстро удалось сгладить. В Италии был нужен высокопоставленный офицер СС. Конечно, нашлись бы и другие, более опытные администраторы из СС, которые вполне годились для такой работы, но у Вольфа были звание и личная квалификация для этого задания, да и Гитлеру он явно нравился. Для Гитлера падение Муссолини было тяжелой травмой. Чтобы успокоить фюрера, в Италии требовался человек, которому он верил. Таким образом, этим назначением была сразу решена масса проблем.
Вскоре после прибытия в Италию Вольф взял в свою команду Дольмана. Именно Дольман и немецкие дипломаты при Ватикане представили Вольфа церковной верхушке Италии, с которой он очень хотел встретиться. Церковники, в свою очередь, сообразив, что этот генерал СС – не чудовище, тут же начали – обычно через Дольмана – изливать ему просьбы о снисходительном отношении к их коллегам или знакомым, попадавшим в лапы гестапо.
Одной из диких идей, циркулировавших в кругах СС в Берлине, было предложение вывезти папу и основных членов ватиканской курии из Рима и взять их в заложники, если союзники попытаются выбить немцев из Рима. По слухам, Вольф, вступив в контакт с Ватиканом, в первую очередь дал заверения, что ничего подобного не случится. Позднее, 10 мая 1944 г., он добился аудиенции у папы, где высказал уверенность в возможности освобождения из тюрем нескольких видных итальянцев, которых арестовало гестапо и которым Ватикан желал бы помочь. По общему мнению, аудиенция была организована Дольманом и германским послом в Ватикане Эрнстом фон Вайцзекером. После войны Вольф кратко написал об этой беседе в одном итальянском журнале. Появились в печати и другие отчеты о встрече, написанные людьми, которые там не присутствовали, но утверждали, что были в курсе беседы благодаря сведениям, полученным от церковников, близким к папе.
