Шелихов с женой вышли в плавание осенью 1783 года, имея на борту трех кораблей 192 человек команду и промышленных. День 16 августа был хорошим, солнечным, и все предвещало успех предприятия, в особенности принимая во внимание, что сам владелец компании совершал опасное путешествие вместе со своими людьми. И, что бы там ни было, а хозяйский глаз всегда заставляет подчиненных подтягиваться.
Через несколько дней на флотилию из трех судов, шедших на близком расстоянии друг от друга, налетел свирепый шторм. Можно было подумать, что сама природа решила не допустить смельчаков к заветным берегам. Ветром ураганным, ливнем небывалым разнесло корабли по необозримой поверхности океана. Нужно было исключительное искусство моряков, их смелость и вера в себя, чтобы противостоять этой стихии. Пронесся шквал, небо прояснилось, и на водной поверхности осталось только два корабля и к тому же в довольно потрепанном виде. Третий — «Архангел Михаил» — исчез. Пошел ли он ко дну со всем своим экипажем, унес ли его ураган куда-нибудь в беспредельную даль, или выбросил на скалы безвестного острова, — ни Шелихов, ни кто другой, бывший с ним на корабле, сказать не мог. Судя по тому, каких неимоверных усилий стоило им самим спасти свои корабли, и, считая свое спасение чудом, они все пришли к убеждению, что «Архангел Михаил» погиб.
Дальнейшее путешествие было кошмарным. Погода изменилась к худшему. Стало холодно. Громадные черные валы океана безжалостно трепали небольшие суда; ветер свистел и рвал паруса и снасти. Шелихов принял благоразумное решение — зазимовать на острове Беринга, благо они были недалеко от него.
Нелегко переносить зимовки на приполярном севере, при температуре ниже нуля, с леденящими, ураганными ветрами. Мрачен, угрюм, неприветлив океан в течение долгой, нескончаемо долгой зимы. Неустанно перекатываются и наваливаются на остров иссиня-черные волны. Жуть захватывает сердце — будет ли когда избавление от этого плена? Недостатка в продуктах, однако, не было, потому что Предусмотрительный Шелихов запасся всем необходимым, и долгая зимовка прошла в довольно сносных условиях.
Только в июне 1784 года смогли оба судна освободиться из плена и продолжать путь к загадочным берегам Америки. Прошло немало дней в плавании. Море успокоилось, и путь был довольно легким. Кругом вода, вода и вода, ни кусочка земли. Потеплело, и в один из таких теплых дней суда попали в туман, накрывший их молочной пеленой настолько густой, что ничего не было видно на расстоянии метра. День за днем шли корабли вслепую, на ощупь. Связь между судами давно потеряна. Наконец, корабль «Три Святителя» осторожно выбирается из туманного поля. Видно чистое небо, далеко впереди простирается океан. Чистое, безбрежное море, кругом ни души, никаких следов другого судна — точно в воду кануло. В тумане, разделившем суда, вычисления производить было невозможно и, вероятно, корабли разошлись настолько, что потеряли друг друга.
