Опять перегрузились в лодки и двинулись вверх по Енисею — до впадения в Енисей Ангары. Пошли вверх по Ангаре — до впадения в Ангару Илима. Свернули в Илим. Был уже конец сентября, Илим замерзал. Двигались до последней возможности, но вскоре пришлось остановиться и зазимовать.
Весной следующего, 1726 года, чуть вскрылись реки, двинулись в дальнейший путь. От верховьев Илима недалеко до Лены. Перевалив через водораздел на лошадях, они вышли на берег Лены возле села Усть-Кут. Опять пересели в лодки и поплыли вниз по течению Лены до Якутска. В Якутск прибыли во второй половине июня 1726 года.
Осталась самая трудная часть пути. Реки между Леной и Охотским морем быстры, порожисты, малосудоходны и, главное, не сплетаются своими притоками так, как реки бескрайной сибирской равнины. От Якутска до Охотска не было в то время даже тропы — сплошная лиственничная и кедровая тайга, покрывающая сопки. А между тем отряд Беринга, проходя через Сибирь, сильно вырос — главным образом за счёт плотников и других мастеров, которые необходимы были для строительства корабля. Беринг нанимал их всюду, где только мог. Но особенно выросли грузы. К востоку от Лены нигде нельзя было достать никакого продовольствия, кроме, может быть, рыбы. В Якутске нужно было запастись мукой на несколько лет вперёд. Муки требовалось так много, что добыть её всю сразу оказалось невозможным. Нужно было найти выход из положения, и Беринг составил такой план.
Он разделил экспедицию на три отряда. Первый отряд должен был отправиться верхом на лошадях, захватив с собой большую часть заготовленной провизии и лёгкие вещи. Этот отряд возглавил сам Беринг. Второй отряд, захватив самые тяжёлые и громоздкие грузы, должен был на лодках попытаться пройти по рекам как можно ближе к Охотскому морю. Во главе второго отряда Беринг поставил Шпанберга. Третий отряд должен был зазимовать в Якутске, чтобы заготовить как можно больше продовольствия и весной 1727 года доставить это продовольствие в Охотск. Этот отряд, самый малочисленный, поручен был Чирикову.
Первый отряд двинулся из Якутска в конце августа на 663 лошадях. На каждую лошадь было навьючено пять пудов груза. Путь до Охотска был настолько тяжёл, что 267 лошадей пали по дороге. И всё же Беринг со своим отрядом был в Охотске уже в первой половине октября — через двадцать месяцев после отъезда из Петербурга.
Гораздо хуже обошлось дело с речным отрядом Шпанберга. Он двинулся в путь на тринадцати плоскодонных лодках. Лодки были плоскодонные, чтобы легче проходить в мелких местах, но это помогло мало, потому что они были тяжело нагружены и сидели глубоко. Поплыли сначала вниз по Лене — до впадения в Лену реки Алдан. Двинулись вверх по Алдану — до впадения в него Майи. Поплыли по Майе — до впадения Юдомы. Из всех рек Ленского бассейна Юдома ближе всех подходит к Охотскому морю. Шпанберг знал, что на берегу той излучины реки, откуда ближе всего к Охотску, поставлен большой деревянный крест. Этот опознавательный знак на Юдоме так и называли в то время — Юдомский крест. Нужно было во что бы то ни стало дойти до Юдомского креста, прежде чем Юдома замёрзнет. Сделать это Шпанбергу не удалось.
