На Афоне встретили его приветливо. Михаил был человеком общительным, незлобивым, умеющим живо и интересно рассказывать. А рассказать ему было о чём. Неудивительно, что афонским старцам он пришёлся по нраву.
Неспешно текла жизнь в афонском монастыре, совсем не так, как во Флоренции. И все было бы хорошо, не загорись он желанием пуститься в новое путешествие, на этот раз в Москву.
Все началось с того, что русский государь Василий Иванович десять лет назад отправил на Афон своего посла Василия Копыла с грамотой к настоятелю афонской горы Симеону с просьбой прислать на время в Москву из Ватопедского монастыря старца Савву для перевода греческих книг, имевшихся в книгохранилище великого князя. В ту пору в Москве и Новгороде укрепились еретики, которые в спорах нередко ссылались на церковные книги, малоизвестные русскому духовенству.
Савва был стар и немощен, болен ногами, а потому не решился отправиться в столь далёкое путешествие. И тогда афонские старцы, посовещавшись между собой, договорились послать в Москву монаха Максима, молодого, но уже прославившегося своей учёностью. Максим был лёгок на подъём, а потому охотно согласился отправиться в Москву по зову великого князя. На Руси пришлось испытать ему и успехи, и жестокие поражения. Здесь он написал основные свои труды.
Поселили Максима в кремлёвском Чудовом монастыре. Разные люди посещали его келью. Были у него не только духовные, но и миряне: двоюродный брат великой княгини Иван Данилович Сабуров, князь Андрей Холмский, двоюродный брат опального боярина Василия Даниловича Холмского, князь Иван Токмак, боярин Иван Никитич Берсень-Беклемишев, сын боярина Михаила Васильевича Тучкова Василий. Среди ближайших друзей Максима Грека был Вассиан Патрикеев, переведённый из Кирилло-Белозерского монастыря сначала в Симонов, а затем в Чудов монастырь.
О чём они говорили? О разном. Обсуждали древние и новые книги, царьградские обычаи, порядки в афонских монастырях. Особенно запомнились Максиму горячие речи Берсень-Беклемишева. Поблёскивая тёмными татарскими глазами, он запальчиво ругал существующие на Руси порядки, обвиняя во всём мать Василия Ивановича Софью Фоминичну Палеолог.
— Как пришли сюда греки, так наша земля и замешалась, а до тех пор жили мы в тишине и в миру. Но вот явилась сюда мать великого князя, великая княгиня София с греками, так и начались большие нестроения, как у вас в Царьграде.
Непристойно было Максиму слушать такие речи, и он возражал Берсеню:
