Проведав о знаменитом старце, Вассиан загорелся желанием встретиться и поговорить с ним. Эти беседы навсегда запечатлелись в его сердце, ибо многое из того, о чём говорил Нил Сорский, совпадало с его собственными мыслями.
— В монастырях, — говорил Вассиану старец, — жительствуют иноки, отказавшиеся от мира. Чем меньше инок связан с миром, тем совершеннее жизнь в монастыре. Потому не должно быть у монастырей вотчин. Надлежит чернецам жить по пустыням и кормиться трудом рук своих.
Присмотревшись к монашеской жизни, Вассиан с удивлением обнаружил явное несоответствие между словом и делом. Проповедуя любовь к ближнему, монахи нещадным образом грабили крестьян, а тех, кто не мог заплатить долги, подвергали изощрённым и жестоким наказаниям. Многие монастырские старцы давали в рост деньги и хлеб. Святое ли это дело? А ведь иные из этих старцев ныне почитаются святыми угодниками. Взять хоть Пафнутия Боровского: и сёла держал, и слуг имел, и хлеб с деньгами в рост давал, а недоимщиков сам судил и кнутом бил. Вот так святой старец! И Вассиан под влиянием речей Нила Сорского и собственных наблюдений писал в своих трудах:
«Где в евангельских, апостольских и отеческих преданиях велено инокам иметь сёла многонародные, приобретать и порабощать крестьян, с них неправедно серебро и золото собирать? Вшедши в монастырь, не перестаём чужое себе присваивать всяческим образом, сёла, имения, то с бесстыдным ласкательством выпрашиваем у вельмож, то покупаем. Вместо того чтобы безмолвствовать и рукоделием питаться, беспрестанно разъезжаем по городам, смотрим в руки богачей, ласкаем, раболепно угождаем им, чтоб выманить или деревнишку, или серебришко. Господь повелевает раздавать милостыню нищим, а мы братьев наших убогих, живущих в сёлах наших, различным способом оскорбляем, если не могут заплатить — корову или лошадку отнимаем, самих же с жёнами и детьми как осквернённых от пределов своих отгоняем, некоторых же светской власти предавши, доводим до конечного истребления, обижаем, грабим, продаём христиан, нашу братию, бичом их истязуем, как зверей диких. Считающие себя чудотворцами повелевают нещадно мучить крестьян, не отдающих монастырских долгов, только не внутри монастыря, а перед воротами: думают, что вне монастыря не грех казнить христианина!..»
Да только не все церковники думали так, как он, Вассиан. Нашлись заступники и у новоявленных чудотворцев. Среди них главным был игумен Волоколамского монастыря Иосиф. Тому, кто ополчался против монастырских вотчин, он отвечал так:
