Примерно в возрасте 20 лет, то есть приблизительно в 1316 г., Григорий решил окончательно покинуть мир. Наследник имущества отца и связанной с этим ответственности, старший в многочисленной семье, он решил проистекающие из его ухода трудности очень характерным для благочестивой византийской семьи образом: склонил всех своих близких последовать его примеру. Его мать Кали, ставшая Каллони, две сестры, Эпихарида и Феодотея, а также лучшие из слуг вступили в константинопольские монастыри. Что касается двух младших братьев, Макария и Феодоса, то они решили следовать за ним на Афон. Андроник II, разумеется, пытался удержать Григория на службе, обещая ему богатства и почести, но решение молодого человека было окончательным.
Встреча с мессалианством. Отбыв из столицы осенью, трое братьев не успели достичь Святой Горы до зимы и остановились на несколько месяцев на горе Папикион, находящейся на полпути между Константинополем и Салоникой, на границе с Фракией и Македонией; гора Папикион была известна, начиная с XI века, многочисленными монастырскими обителями, среди которых один источник называет богатый монастырь св. Георгия. Св. Филофей сообщает о пребывании трех братьев на горе Папикион интересные подробности: на соседней горе, рассказывает он, жили люди, издавна, во многих поколениях, зараженные ересями «маркионитской и мессалианской»; речь, несомненно, идет о богомилах, которых византийцы часто называли «мессалианами». Другие источники указывают на присутствие в этой же области «павликиан», которых сначала императоры–иконоборцы, а затем Иоанн Цимисхий переселяли из Армении во Фракию; они доставили немало забот Алексию Комнину. Эти люди приходили в монастырь, в котором жил св. Григорий Палама, для обсуждения богословских вопросов. Взяв с собой своего брата Феодосия, св. Григорий отправился на их гору и вел с ними споры о молитве (богомилы признавали только «Отче наш», молитву, преподанную Господом Своим ученикам) и о почитании Креста. Успешность его доводов привела еретиков в бешенство и они пытались его отравить. Однако ему удалось убедить их главаря, который вместе с несколькими другими богомилами отправился в Константинополь и примирился с Церковью.
Проверить историческую подлинность этого рассказа трудно, но он сам по себе представляет определенный интерес: св. Григорий Палама будет обвинен Варлаамом Калабрийцем в мессалианстве, и св. Филофей, несомненно, стремился опровергнуть это обвинение в самом начале своего
