И хотя в том сезоне «Бостон брюинс» опять заняла последнее место, Орр своей игрой никого не разочаровал. Своими неожиданными рывками в зону противника он с успехом продемонстрировал новую манеру игры защитника профессиональной команды. Многие теоретики хоккея даже предлагали назвать Орра «блуждающим защитником» или как-то иначе. В свой первый сезон он забросил 13 шайб, завоевал приз Галдера как выдающийся новичок НХЛ, а также получил право выступать за дублеров команды «Все звезды НХЛ». В конце того сезона Гарри Хауэллу из нью-йоркских «Рейнджерсов» был присужден почетный приз Джеймса Норриса, который получает лучший защитник сезона. Принимая награду, Хауэлл скромно сказал: «Я рад, что заслужил эту награду в этом году, потому что, по-моему, с будущего года и до конца его хоккейной карьеры она будет принадлежать Бобби Орру»..
Предсказание Хауэлла сбылось с удивительной точностью. Начиная со следующего сезона, этот приз неизменно присуждался Бобби Орру. Кроме того, во втором сезоне его включили в состав первой команды «Все звезды», где он состоит по сей день. Как наиболее ценный игрок НХЛ, он завоевывал приз Харта в сезоны 1969–1970, 1970–1971, и 1972–1973 годов. Приз Росса за наибольшее количество заброшенных шайб он получил в сезоне 1969–1970 годов — единственный раз, когда защитник опередил по заброшенным шайбам нападающих. К тому же в 1970 и 1972 годах ему присуждался приз Конна Смайта за выдающуюся игру в финальных турнирах. И не случайно символ высшего хоккейного мастерства — Кубок Стэнли — был завоеван «Бостон брюинс» именно в 1970 и 1972 годах, когда в финальном матче 1970 года вездесущий Орр забросил решающую шайбу в дополнительное, а в 1972 году — в основное время. Вот список рекордов Орра, которые он установил или делил за восемь первых лет своей хоккейной карьеры в НХЛ:
1. Наибольшее число голевых передач в среднем на игру за все время — 0,925.
2. Наибольшее число очков в среднем на игру за все время — 1,313.
3. Наибольшее число сезонов с числом очков более 100 — 5.
4. Наибольшее число сезонов подряд с числом очков более 100 — 5.
5. Наибольшее число голевых передач за сезон — 102.
6. Наибольшее число голевых передач в среднем на игру в течение одного сезона — 1,31.
7. Наибольшее число голевых передач за один сезон, включая финалы, — 109.
8. Наибольшее число шайб, заброшенных за один сезон защитником, — 37 (дважды).
9. Наибольшее число голевых передач, сделанных за один сезон защитником, — 102.
