Любовь побуждает Штифтера к поэтическому творчеству. В одном развлекательном журнале появляются однажды его стихи — наивное подражание Клопштоку, — подписанные псевдонимом «Остаде».
В 1828 году он пишет свой первый рассказ «Юлий» (увидевший свет лишь после смерти автора), в котором трагедия социального неравенства в любви получает сказочно-благополучную развязку: безродный юноша Юлий, полюбивший дочь аристократа, неожиданно оказывается похищенным в детстве сыном богатого графа. Однако в действительности Штифтер был и оставался сыном ремесленника и внуком крестьянина, и это определило его личную судьбу. Его материальное положение шатко, будущее — проблематично. Он не чувствует в себе призвания к карьере адвоката или чиновника, и его юридическое образование остается незавершенным. В 1832 году профессор Баумгартнер извещает Штифтера, что в Праге открылась вакансия профессора физики и прикладной математики, и рекомендует ему принять участие в конкурсе. Представленная им письменная работа одобрена, остается выдержать устный экзамен. Но Штифтер на него не явился. Семейству Грейпль своевременно сообщили о его дезертирстве, и Штифтеру официально отказали от дома. Позднее, в уже упоминавшейся автобиографии, он писал: «К сожалению, я вскоре понял, что в качестве преподавателя не смогу действовать так, как хотел бы, и я оставил эту мысль».
В нем еще борются писатель и живописец, но влечение к искусству уже победило все остальные стремления. Штифтер встречается теперь с венскими художниками и литераторами, становится частым гостем излюбленного ими «Серебряного» кафе Нойнера. Здесь бывают драматурги Грильпарцер и Раймунд, поэты Грюн, Ленау и другие. В эти годы он много пишет с натуры — маслом и акварелью, совершенствует свою технику, и это приносит ему успех — пейзажи Штифтера появляются на художественных выставках, время от времени ему удается продать какую-нибудь картину. Но основной заработок — по-прежнему уроки. Репутация талантливого педагога открывает Штифтеру двери в дома австрийской знати.
В 1836 году он узнает о замужестве Фанни Грейпль — она стала женой чиновника. Годом позже женился и Штифтер — на бедной венской модистке Амалии Мохаупт, женщине красивой и доброй, но невежественной и недалекой.
Отныне Штифтер ведет упорядоченную жизнь небогатого бюргера. В 1839 году ему сообщают о безвременной смерти Фанни — она умерла от родов, — и он переживает сильное потрясение. Лекарство от скорби он видит в деятельности — прежде всего в художественном творчестве. Досуг, который оставляют ему занятия с учениками, всецело посвящен искусству: живописи и — все больше — литературе. Случай помогает Штифтеру опубликовать первую законченную им вещь — рассказ «Кондор». Одна из его учениц как-то раз дерзко вытаскивает из кармана учителя рукопись и показывает ее матери — меценатствующей баронессе фон Мюнк; та представляет Штифтера Фридриху Витхауэру — редактору «Венского журнала искусства, литературы, театра и моды», и в начале 1840 года в этом журнале появляется «Кондор».
