В монастыре вместе с Антонием жили известные церковные и общественные деятели Киевской Руси, в том числе Никон, бывший митрополит Илларион. Однако отношения с властью у монастыря уже тогда бывали напряженными. Первый конфликт возник из-за пострижения близких к князю Изяславу без его ведома юноши Варлаама и евнуха Ефрема. Киевский властитель угрожал постригшему их Никону и благословившему этот поступок Антонию суровыми карами и закрытием обители.
Антоний с братией не отступали, готовясь уйти в другую страну. Однако супруга Изяслава смирила гнев мужа, поведав ему о том, что ее отец, польский король Болеслав Храбрый, разгневавшийся на своих черноризцев за пострижение без его одобрения Моисея Угрина (венгра по происхождению, уведенного Болеславом в плен из Киева в 1017 г. и нашедшего затем возле Антония покой в Печерском монастыре), изгнал из своей страны монахов, чем прогневал Бога и вскоре скоропостижно скончался, после чего в Польше начались смуты и усобицы. Изяслав отступил и послал на розыски уже покинувшего окрестности Киева Антония с просьбой возвратиться в монастырь. Старца нашли через три дня. Вняв уговорам, он вернулся в основанную им обитель.
В первые годы княжения Изяслава Ярославича к печерским инокам присоединился и молодой, исполненный иноческого благочестия Феодосий. Наставничество и пострижение двадцатилетнего юноши, вскоре прославившего Печерский монастырь, Антоний поручил Никону.
Антоний, особенно в преклонном возрасте, предпочитал уединенную аскетическую жизнь. Поэтому в начале 1061 г., когда его ученики возмужали и утвердились в монашеском чине, он поставил над братией Варлаама, а сам перешел в пещеру на соседней горе. К нему присоединилось несколько учеников, готовых принять строжайшую аскезу пещерного затворничества. Там, где Антоний выкопал себе новую пещерку, вскоре возникли Ближние, или Антониевы, пещеры, а неподалеку вырос ансамбль Верхней Лавры. Основой его стал заложенный еще при жизни святого старца Успенский собор — главный храм Киево-Печерского монастыря.
Церковное предание повествует о провидческих способностях Антония. Так, он предупреждал сыновей Ярослава Мудрого — Изяслава Киевского, Святослава Черниговского и Всеволода Переяславского о предстоящем поражении от половцев на реке Альте, а бывшему у них на службе Шимону, сыну варяжского князя Африкана, предрек, что он не только избежит смерти в этой битве, уже находясь среди трупов, но и станет первым, кого много лет спустя погребут в каменном храме Печерского монастыря (тогда еще не построенного). Все произошло именно так.
