Илларион подчеркивает свободный от внешнего давления выбор христианства Владимиром, которого следует почитать «равноапостольным». Подобно апостолам, он свободно избрал веру и приложил немало усилий для обращения в нее своих сограждан. Ярослав же прославляется как продолжатель дела отца, заботящийся о храмовом строительстве, благочестии и просвещении. Илларион называет Ярослава «новым Соломоном», продолжившим и приумножившим деяния своего отца Владимира, восхваляемого как «новый Давид».
Входя в ближайшее окружение Ярослава и выступая идеологом его политики, Илларион в последующие годы стал центральной фигурой образовавшейся в Киеве при кафедральном Софийском соборе своеобразной академии, развернувшей широкую просветительскую и научную работу. Он руководил созданием библиотеки при Софийском соборе и работой тут переписчиков и переводчиков. Его перу принадлежит древнейший летописный свод и многие другие произведения, преимущественно богословского содержания. Наиболее известны «Молитва», «Исповедание веры» и «Слово об обновлении Десятинной церкви».
Многолетнее сотрудничество Иллариона с Ярославом, его большие познания, риторические и писательские способности, а также известная всем праведность определили выдвижение его кандидатуры великим князем в 1051 г. на пост митрополита — главы древнерусской церкви. Это произошло в период обострения отношений между Русью и Византией, откуда в Киев присылали митрополитов. Илларион возглавлял Киевскую митрополию несколько лет, пока конфликт с Византией не был улажен.
Мирный договор, скрепленный браком сына Ярослава Мудрого Всеволода и дочери императора Константина IX Мономаха, ознаменовал начало нового периода конструктивных партнерских отношений Руси и Византии. В Киев из Константинополя, в соответствии с каноническим правом, прибыл высвяченный патриархом митрополит, сменивший Иллариона на высоком посту. В ноябре 1053 г. Илларион сложил свои митрополичьи обязанности и постригся под именем Никона в монахи Киево-Печерского монастыря.
С именем Иллариона, который, по словам летописца, был «муж благой, и книгочей, и постник», связывают возникновение Киево-Печерского монастыря. Будучи пресвитером в Берестове, он часто удалялся на живописный, тогда еще покрытый лесом, высокий берег Днепра, «где ныне старый монастырь Печерский». Там он выкопал для себя небольшую пещерку для молитвенного уединения. Однако его присутствие требовалось в Киеве. Когда Илларион стал митрополитом, эту пещерку занял духовно близкий ему Антоний, окончательно вернувшийся на Русь с Афона. Вскоре вокруг Антония «сплотилась небольшая братия». Так началась монашеская жизнь на Печерске.
