Фрейман получил великолепное образование в строгой католической начальной и средней школе в Айове и продолжил его в евангелическом колледже, где полагалось ежедневно штудировать Библию. Получив диплом юридического факультета университета Айовы, он открыл собственную юридическую практику в своем родном городе Лемарс недалеко от Сиу-сити. Дела у молодого адвоката шли неплохо, но тут японцы напали на Пирл-Харбор. Назавтра же он отправился в Омаху, чтобы записаться во флот, но получил отказ из-за слабого зрения. На следующий день он обратился в ФБР в Де Мойне и в январе 1942 года был принят. По окончании учебного курса в Куантико, штат Вирджиния, инструктор сказал ему:
— Ты — деревенский парень, и мы тебя отправим в большой город, чтобы немного подшлифовать.
В Нью-Йорке Фрейман изучал методы контрразведки, работу с агентурой и всяческие хитрые уловки. Именно в это время ФБР арестовало немецкого шпиона и сумело его перевербовать. Британская разведка попросила у американцев помощи, чтобы укрепить навязчивое убеждение Гитлера, что союзники собираются вторгнуться в Европу через Норвегию. В один прекрасный день Фрейман отвез немца в бруклинские доки, где они могли видеть, как грузятся на корабли солдаты в тяжелом арктическом снаряжении. В радиограмме для Берлина двойной агент подробно описал погрузку и заметил, что такая форма явно означает, что войска отправляются в «какое-то очень холодное место». Когда союзники вторглись в Нормандию, шестнадцать дивизий вермахта продолжали оставаться в Скандинавии, защищая Норвегию от удара. Небольшое представление, разыгранное ФБР, было всего лишь частью общей программы обмана, осуществленной главным образом англичанами, но оно убедило Фреймана в важности двойных агентов.
После перевода в Чикаго в 1946 году Фрейман стал одним из лучших сотрудников ФБР. Людям он нравился; религиозные убеждения делали его сдержанным и терпимым по отношению к другим, некоторые даже считали, что он обладал чем-то большим. Хотя он редко обсуждал вопросы религии, но по характеру был похож на проповедника. В то время у ФБР возникли проблемы с вербовкой агентов среди чернокожих. Фрейману удалось за короткое время завербовать троих, включая двоих зятьев известной олимпийской звезды Джесси Оуэнса.
Учитывая его опыт контрразведывательной работы в Нью-Йорке, ФБР поручило ему непосредственное изучение коммунистической партии и основных направлений ее деятельности в Чикаго. Он стремился повысить свою квалификацию, читая труды Маркса и Ленина, изучая советскую историю, партийные документы, сочинения бывших коммунистов и объемистые досье ФБР. Одновременно он учился думать как коммунист и разговаривать с людьми так, как разговаривал Моррис Чайлдс.
