Спустя девяносто два года после знаменитого стояния на Угре и свержения золотоордынского ига над Русской землей нависла угроза нового татарского порабощения.
Орда вторглась на Русь 23 июля. Предав огню посады Тулы, татары по Серпуховской дороге вышли к Оке — на одном из направлений, которое предвидело русское командование.
Однако большая протяженность береговых укреплений затрудняла взаимодействие русских полков, которые стояли в следующем порядке: полки Правой и Левой руки прикрывали подступы к Москве со стороны Серпухова и Тулы; главный воевода князь Михаил Воротынский с Большим полком и артиллерией находился в Коломне; Передовой полк во главе с молодым князем Дмитрием Ивановичем Хворостининым был выдвинут далеко на запад, в район Калуги, чтобы не допустить повторения обходного маневра татар, как это случилось в прошлом году.
Весь день 26 июля русские полки успешно отражали нападения татар в местах переправ. И все же численное превосходство позволило Девлет-Гирею вновь осуществить обход. По словам летописца, хан Оку «в трех местах перелез со многим воинством». В ночь на 27 июля 20 000 ногаев и татар Теребердей-мурзы потеснили стрельцов, оборонявших Сенькин брод, и заняли дороги, ведущие к Москве. Сопротивление русских войск не оставляло татарам времени на грабеж: Теребердей-мурза землю «не воевал и не жег». Другой крупный отряд ногайского князя Дивей-мурзы, встретив сильный отпор под Серпуховом, форсировал Оку напротив села Дракина и двинулся в обход города, в тыл полкам Правой и Левой руки. По пути Дивей-мурза полностью разгромил небольшой московский отряд в 300 человек; в живых остался один командир отряда — известный нам опричник Штаден (вероятно, он спасся бегством, за что и был позже исключен из опричнины).
Наконец днем 27 июля переправу начали основные силы Девлет-Гирея. Хан отдал приказ артиллерии стрелять по русским войскам, засевшим в гуляй-городе в трех верстах от Серпухова. Затем, оставив здесь двухтысячный отряд «травиться» с русскими, он «со всем войском» переправился у Сенькина брода и нанес сильный удар по полку Правой руки.
Татары и русские полки наперегонки устремились к Москве. Начались тяжелые многодневные бои на подступах к столице.
Необычность ситуации заключалась в том, что хан опередил русских и двигался на Москву, в то время как воеводы наседали на него с тыла. Буквально по пятам орды шел Передовой полк князя Хворостинина. В 45 верстах от Москвы, у Молодей, Хворостинин, повторяя подвиг Евпатия Коловрата, настиг татарский арьергард, смело атаковал его и «домчал» до «царского полка», то есть до самой ханской ставки. Удар был настолько силен, что заставил хана остановить движение к Москве. Два крымских царевича, возглавлявшие разбитый арьергард, прямо заявили Девлет-Гирею, что следует остановить дальнейшее наступление из-за понесенных ими потерь: «Ты, государь, идешь к Москве, а нас московские люди сзади побили, а на Москве, государь, не без людей же будет».
