Столь дружный хор изменнических голосов придал Девлет-Гирею смелости. Впервые за всю историю разбойных набегов крымцев на русские земли орда устремилась прямо на столицу Московского государства.
В мае земские воеводы князья Вельский, Мстиславский, Воротынский, бояре Морозов и Шереметев заняли, по обыкновению, берега Оки. Иван спешил к ним на помощь с опричным войском. По пути в Серпухов царь приказал казнить воеводу Передового полка князя Михаила Черкасского (Салтанкула), сына князя Темрюка. Вряд ли это убийство было просто местью или мерой предосторожности. Участник похода немец-опричник Генрих Штаден определенно говорит о том, что князь Михаил Черкасский вошел в изменнические сношения с ханом.
Земские воеводы ожидали, что орда двинется по Муравскому шляху на Тулу и Серпухов, но изменник Кудеяр Тишенков указал хану обходной путь — по Свиному шляху. Он клялся головой, что эта дорога не охраняется воеводами и хан легко выйдет по ней прямо к Москве. К несчастью, изменник оказался прав. Послушавшись его совета, Девлет-Гирей беспрепятственно «перелез» Угру и вышел в тыл земскому войску, стоявшему у береговой черты Оки. Еще хуже было то, что опричное и земское войска оказались отрезанными друг от друга. Фланговый маневр удался хану главным образом из-за малочисленности русской армии, не сумевшей прикрыть все переправы. Главные московские рати еще осенью прошлого года ушли в Ливонию — осаждать Ревель. Впоследствии, говоря с польскими послами о причинах неудачи, Грозный жаловался: «Татар было сорок тысяч, а моих только шесть — ровно ли это?»
Действия Девлет-Гирея оказались полной неожиданностью для русского командования. В этой критической ситуации Иван принял решение оставить войско. Царь объяснял свой шаг тем, что не был предупрежден земскими воеводами о передвижениях орды: «Передо мной пошло семь воевод со многими людьми, и они мне о татарском войске знать не дали… а хотя бы тысячу моих людей потеряли, и мне бы двоих татар привели, и то бы с великое дело счел, а силы бы татарской не испугался». Легче всего объяснить поступок царя трусостью, как это и сделало большинство историков. На самом деле никакой трусости не было — Иван поступил так же, как поступали до него все московские князья, когда они чувствовали недостаток сил для отражения татарского вторжения: в этом случае они бросали столицу и ехали на север собирать полки (точно так же «струсил», например, князь Дмитрий Донской — уже после победы на Куликовом поле, — когда позволил хану Тохтамышу сжечь Москву). Хрестоматийное выражение Кутузова гласит, что «с потерею Москвы не потеряна Россия». К тому же Грозный и не думал «терять» Москву; по его приказанию опричное войско присоединилось к земскому, чтобы вместе отстаивать столицу.
