Вопреки заявлениям Курбского об угрожавшей ему погибели, с полной очевидностью вырисовывается совсем другая картина. Он не ехал в Москву не потому, что опасался гонений от царя, а потому, что тянул время в ожидании более выгодных и определенных условий своего предательства: требовал, чтобы король вновь подтвердил свое обещание пожаловать ему имения, а польские сенаторы поклялись в нерушимости королевского слова; чтобы ему была выдана охранная грамота, в которой было бы прописано, что он едет в Литву не как беглец, а по королевскому вызову. И только «будучи обнадежен его королевской милостью, — как пишет Курбский в своем завещании, — получив королевскую охранную грамоту и положившись на присягу их милостей, панов сенаторов», он осуществил свой давний замысел. Это же подтверждают и жалованные грамоты Сигизмунда, в которых король пишет: «Князь Андрей Михайлович Курбский Ярославский, наслышавшись и достаточно осведомившись о милости нашей господарской, щедро оказываемой всем нашим подданным, приехал к нам на службу и в наше подданство, будучи вызван от нашего королевского имени».
Действиями Курбского руководила не мгновенная решимость человека, над которым занесен топор, а хорошо продуманный план. Если бы его жизни грозила действительная опасность, он согласился бы на первые предложения короля или скорее уехал бы без всяких приглашений; но по всему видно, что он обделал это дело не торопясь, даже слишком не торопясь. Курбский бежал не в неизвестность, а на твердо гарантированные ему королевские хлеба. Этот образованный человек, поклонник философии, так и не сумел уяснить для себя разницу между отечеством и вотчиной.
Земля обетованная встретила Курбского неласково; он сразу же познакомился со знаменитым (и желанным!) польским безнарядьем. Когда князь со своей свитой прибыл в пограничный замок Гельмет, чтобы взять проводников до Вольмара, тамошние «немцы» ограбили беглеца, отобрав у него заветный мешок с золотом, содрав с головы воеводы лисью шапку и уведя лошадей. Это происшествие стало провозвестником судьбы, которая ждала Курбского на чужбине.
На другой день после ограбления, находясь в самом мрачном расположении духа, Курбский сел за первое письмо царю.
Хорошо известна драматическая история о верном слуге Курбского Василии Шибанове, превращенная графом А.К. Толстым в замечательную стихотворную балладу о том, как Шибанов доставил послание своего господина царю и как Грозный, опершись на свой острый посох, которым пронзил ступню Шибанова, велел читать письмо… К сожалению, — или скорее здесь будет уместнее сказать, к счастью, — эта история не более чем романтический вымысел (кроме казни Шибанова, которую подтвердил лично Грозный, назидательно укоривший господина мужеством его холопа). Документы свидетельствуют о том, что Шибанов был арестован в Юрьеве после бегства Курбского. Возможно, он указал тайник, где находилось послание князя. Курбский, кажется, предпочитал именно такой способ передачи своих писем: послание к псково-печорским монахам, например, было положено им «под печью, страха ради смертного».
