В этом отношении очень интересна маленькая резанная на камне икона „Христос" из Загорского музея, датируемая XIV в. Здесь декоративизм и уплощенность рельефа скульптурных изображений XIII в. уже преодолены. Фигура Христа выполнена в выпуклом рельефе очень смело, с отчетливо проявленным стремлением к живой, реалистической трактовке лица и всей фигуры, что выражено в непринужденном жесте правой, благословляющей руки, а также и левой, которая держит евангелие в обхват, а не снизу, как то было обычно в канонизированных образцах. Свободно переданы и складки одежды. В рельефе чувствуется влияние народного искусства, однако техника резьбы здесь ниже, чем в произведениях предшествующих веков.
В Загорском музее хранится еще одна рязанская резанная на шифере небольшая иконка XIV в. с изображением святых Бориса и Глеба на конях, а на обороте – святых Федора, Николая и Григория. Здесь ясно видно стремление возродить технические навыки и самую школу ремесла XIII в., но без вдохновляющего порыва подлинного искусства.
Замечательным памятником литературы того времени, возникшим, как о том можно судить из самого названия, в Рязанском княжестве, является „Слово о великом князе Дмитрее Ивановиче и брате его князе Владимире Андреевиче писание Софрониа старца рязанца" („Задонщина"). Эта повесть живо и красочно описывает Куликовскую битву, а в общем стиле изложения и поэтичности образов перекликается со „Словом о полку Игореве".
„Слово о великом князе Дмитрее Ивановиче", известное нам в поздних списках, было, вероятно, написано вскоре после Куликовской битвы, то есть в конце XIV в., как неизбежная дань восхищения смелостью, энергией и организаторскими способностями московского князя Дмитрия, и, возможно, имела своей целью смягчить обострившиеся после битвы отношения между обоими княжествами, в улучшении которых после брака рязанского князя с дочерью Дмитрия Донского Софьей Рязань так нуждалась.
XV век прошел для Рязани под знаком все усиливавшихся связей с Москвой, что способствовало укреплению княжества и развитию в нем искусств. При князе Федоре Ольговиче (1402-27) началась застройка рязанского кремля каменными зданиями. При князе Василии Ивановиче (1456-83), воспитывавшемся с детских лет в Москве и женатом на сестре Ивана III – Анне, крепость, по- видимому, была расширена до ее современных пределов, то есть она стала занимать всю территорию холма, ограниченного изгибом речки Лыбедь и Трубежем и отрезанного с запада глубоким рвом. Основанному в этом же веке Дмитриевскому монастырю уже не было места на кремлевском холме, и он располагается за Лыбедью, где была потом Благовещенская церковь.
