Во время Великой Отечественной войны Леонид Утесов чем мог помогал фронту. На средства его джаз-оркестра были построены три самолета, названные с разрешения Сталина «Веселые ребята», и переданы в подарок Военно-Воздушным Силам РККА.
Песня «Мишка-одессит» в исполнении Утесова была одной из самых популярных на фронте. Учитывая это, Главпур армии и флота срочно разослал пластинку с этой песней в воинские части и на боевые корабли. Со своим оркестром Утесов тогда побывал на многих фронтах. В 1942 году он снялся в фильме «Концерт фронту!», и в том же году ему наконец было присвоено звание заслуженного артиста РСФСР. В 1945 году в связи с 50-летием со дня рождения его наградили орденом Трудового Красного Знамени, а два года спустя он получил и звание заслуженного деятеля искусств РСФСР. Таким образом, в 40-е годы Утесов добрал многое из того, чем его обделили в 30-е. Хотя и не все. Например, звания народного артиста или лауреата Сталинской премии он тогда так и не удостоился. По одной из версий, в конце 40-х его включили в список лауреатов Сталинской премии, однако Сталин его фамилию из списка вычеркнул. По этому поводу приведу слова свидетеля тех событий композитора Т. Хренникова: «Мне, например, виделось тогда, что Утесов очень много делает, чтобы на нашей почве насадить настоящий благородный джаз, без вульгаризмов и крайностей. И даже способствовал тому, чтобы Утесов получил звание. Однако этому воспротивился Сталин, который при обсуждении небрежно бросил: «Это какой Утесов? Который песенки поет? Но у него же в голосе ничего нет, кроме хрипоты!» И провалили Утесову звание». (Любимым певцом Сталина в те годы был Максим Михайлов, у которого действительно был прекрасный голос.)
При жизни об Утесове ходили самые невероятные слухи. В середине 30-х годов люди судачили о том, как он собирался на шине (!) переплыть Черное море и удрать в Турцию, однако бдительные пограничники не позволили ему этого сделать. В 40-е годы людям не давало покоя «несметное богатство» семьи Утесовых. Видимо, кое-что здесь было правдой, если сама Л. Русланова, арестованная в 1948 году, призналась следователям: «Имеются ценные бриллианты у Леонида Утесова, я сама видела их на его дочери».
В 1955 году Утесова в очередной раз «похоронили». Слух об этом пустил некий человек, который всюду рассказывал о том, что артист несколько дней назад умер у него на руках. Видимо, достоверность этой сплетне придавало и то, что именно в тот год Утесов вынужден был на время покинуть оркестр: он заболел и попал в Институт имени Склифосовского. Оперировал артиста известный врач Дмитрий Алексеевич Арапов. Но сразу после операции врачи внезапно обнаружили у артиста опухоль, подумали, что это рак. Пять недель призрак страшной болезни тяготел над Утесовым, но при повторном обследовании подозрение не подтвердилось.
