Театром Мейерхольд увлекся еще в Пензе и в 18-летнем возрасте поставил свой первый любительский спектакль — «Горе от ума». В нем он играл Репетилова. Премьера этого спектакля состоялась в скорбный, казалось бы, для нашего героя день — 14 февраля 1892 года, в день, когда в доме Мейерхольдов умирал глава семейства Эмилий Федорович. Однако отношения с отцом у Мейерхольда были настолько испорчены, что он и не подумал проведать умирающего (так же поступил и средний брат — Федор, который тоже был участником этого спектакля).
После смерти главы семьи казалось, что Мейерхольды наконец обрели долгожданный покой и свободу. Увы, все сложилось не так уж безоблачно. Старший сын уехал в Ростов, средний пытался разобраться в отцовской бухгалтерии и все чаще прикладывался к рюмке. Казимир же не захотел наследовать дело отца и решил целиком посвятить себя театру. Учеба в гимназии ему откровенно опротивела, и он буквально с трудом доучивался последние два года. Тогда же к нему пришла и первая любовь к сверстнице Ольге Мунт, игравшей с ним в любительском театре. Но и эта любовь, как ему казалось — безответная, мучила юношу и отнимала у него последние силы. Мейерхольда неоднократно посещала мысль о самоубийстве.
Летом 1895 года в жизни нашего героя происходит целая череда знаменательных событий: 24 июня он меняет имя на Всеволод и поступает на юридический факультет Московского государственного университета. В те же дни он объявляет близким о своей помолвке с О. Мунт, но семья относится к этому отрицательно. Доводы вроде бы убедительны: следует подождать до окончания университета, ведь студенческие браки так недолговечны. Но Мейерхольд ничего не хочет слушать. Упрямство и взрывной темперамент достались ему в наследство от отца. Помолвка молодых состоялась, а вот венчание произошло в следующем году — 17 апреля 1896 года. За месяц др этого Мейерхольд создал в Пензе Народный театр.
В сентябре 1896 года Мейерхольд воплотил в жизнь свою давнюю мечту — он поступил в музыкально-драматическое училище Московского филармонического общества. На экзаменах он читал монологи с таким темпераментом, что экзаменаторы были приятно поражены и зачислили его сразу на второй курс. В этом заведении, в отличие от пензенской гимназии, Мейерхольд вскоре станет лучшим учеником.
В феврале 1898 года у Всеволода и Ольги родилась дочь Мария. В том же году Всеволод заканчивает учебу в училище, знакомится с К. С. Станиславским и поступает в только что созданный Художественный театр. Он сходится с революционером А. Ремизовым, который приобщает его к идеям К. Маркса. Пензенская жандармерия вносит Мейерхольда в список «неблагонадежных особ».
