Настала пора для юного Рублева начать обучение основам иконописного искусства. С определенной долей вероятности можно выделить тот отрезок времени, на который пришлось столь значительное в его жизни событие. Для этого, основываясь на документах и сведениях, которые дошли до нас от разных периодов русского средневековья, следует представить, как поставлено было в те времена дело обучения художеству, каковы были взгляды той эпохи на искусство.
В современном нам искусствоведении общепринятой стала мысль, что сложение Рублева как самостоятельного, со своим стилем и художественным лицом мастера относится к 1390-м годам. Это согласуется и с приблизительной датой его рождения — около 1360 года. Тридцатилетие на Руси в ту эпоху считалось порой зрелости, полноты человеческой личности. Оно имело значение и для общественной оценки человека, давало, например, право для получения священнического сана. Можно предположить, что с наступлением тридцатилетия и в среде иконописцев талантливому, с вызревшим мастерством художнику полагалось давать дорогу к самостоятельному творчеству. Но к этому возрасту он должен был пройти все стадии обучения и затем какое-то время поработать, чтобы обрести собственный голос.
Древнерусская живопись — искусство отточенных, вызревших приемов. Работали мастера очень быстро, но обучение было постепенным, медленным, добротным. Не сохранилось никаких сведений о существовании древнерусских школ, где бы сначала обучали молодых людей всем секретам и навыкам мастерства и лишь затем «выпускали» на путь творчества. Таких училищ — сейчас это можно утверждать вполне определенно — не существовало. Учились мастерству, поступая если не с детства, то с очень молодых лет в дружину художников. Судя по всему, Рублев был принят в ученики в середине или во второй половине 1370-х годов. К этому времени, по тогдашнему обычаю, должен был уже определиться род его занятий, который бы давал возможность кормиться, жить своим трудом.
Понятие «дружина» в иконописном и стенописном деле существовало, безусловно, искони. Украшение церквей и соборов — дело, требовавшее большого и слаженного труда многих людей. Само же название дружины по отношению к художникам встречается в летописях уже в первой половине XIV века: в Московском Кремле в 1344 году церковь Михаила Архангела «подписывали Русские писцы, Захарья, Иосиф и Николае и прочая дружина их».
