За годы своего княжения ему удалось уберечь государство от разорения ордынцами. Они накатывались с юга или востока, обычно изгоном стремительно и налегке. Олег отбивался, как мог, а одна из его побед, едва ли не первая крупная победа русских над татарами, произвела большое впечатление на современников. В 1365 году с огромным полчищем пришел царь Наручадьский именем Тагай, ограбил Переяславль и его окрестности и, отягченный вереницами обозов с награбленным добром, толпами пленников, многочисленными стадами скота, медленно возвращался в свою Мордовию. Олег, не теряя даром времени, быстро собрал под свою руку войско, позвал на помощь князей Владимира Пронского и Тита Козельского и нагнал ворога под Шишевским лесом. В яростном жарком бою наголову разбил Тагая.
Умело князь Олег противодействовал и давлению с севера, со стороны Москвы, которая, при случае, не прочь была ущемить Рязань в чем только можно.
В судьбе Олега, как в капле воды, отразились черты сложного, противоречивого времени. Он был совсем юным, когда в 1350 году умер его отец, оставив ему в наследство великое княжение Рязанское. Наследство, однако, обретало законную силу лишь в том случае, если оно подтверждалось ярлыком (жалованной грамотой) великого хана Золотой Орды. Надо ещё добиться этого ярлыка, а дело это было не из легких. На великое княжение Рязанское претендовал ещё и двоюродный брат Олега, удельный пронский князь Владимир. Узнав о том, что в Переяславле умер князь Иван Александрович, Владимир тотчас, следом за Олегом, устремился с боярами в Сарай, столицу Золотой Орды — подарками, лестью, любыми иными способами попытаться заполучить ярлык на великое княжение Рязанское.
Олег и Владимир были птенцами одного гнезда — Пронского. Их дед, князь Александр Михайлович Пронский, обеспечил своим разумным правлением достаточно прочное экономическое положение своей земли. Пронские князья младшая ветвь рязанских князей — всегда стремились к независимости. Александр Михайлович не был исключением. В Переяславле сидел на великом столе Иван Коротопол[4], князь чванливый и не в меру заносчивый, и Александр Михайлович, не желая быть под рукой такого князя, искал способы обретения своей независимости.
Однажды, воспользовавшись долгим отсутствием в Рязанской земле князя Коротопола, отъехавшего в Орду, пронский князь собрал в своем уделе дань для хана и с нею отправился в Сарай. Удельным князьям не дозволялось самим вручать дань хану, это было привилегией старших князей, которые, оставляя часть дани у себя, наживались на этом, но Александр Михайлович пошел на риск. По дороге ему встретился возвращавшийся из Орды князь Иван Коротопол. Его сопровождал отряд татар. Крутой на расправу, он приказал убить пронского князя.
