В 1545 году пятнадцатилетний Иван отметил свое совершеннолетие большим и уже самостоятельным паломничеством: сперва к Троице, потом в Переяславль, Ростов, Ярославль, на Белое озеро. Посетил Кирилло-
Белозерский, Ферапонтов, Корнильев Комельской, Павлов Обнорский монастыри, потом опять отправился к Троице, а оттуда в Александрову слободу и в Можайск. В промежутках между посещениями обителей вовсю охотился и занимался звериной ловлей. Он становился взрослым, и окружению далеко не безразлично было то, что входящий в возраст государь так и остался неучем.
В это время Максим Грек написал для наставления молодого государя «Главы поучительны начальствующим правоверно». Они начинались весьма резким утверждением, что тот, кто подчиняется действиям страстей — «ярости и гневу напрасному и беззаконным плотским похотем», — не человек, но «бессловесного естества человекообразно подобие». Далее шла речь о том, что истинному христианину не подобает услаждать свои глаза «чюжими красотами», а слух «душегубительным глумлением смехотворных кощунников». Ему не следует открывать свои уши для клеветников, «ниже язык удобь двизати в досады и злословия и глаголы скверны».
Вняв поучениям и под влиянием священника Сильвестра, с которым Иван сблизился в 1547 году, он начал читать — в первую очередь, конечно, богословские и нравоучительные труды — и обсуждать с Сильвестром прочитанное. Высокообразованным человеком был и духовник Ивана протопоп Благовещенского собора Андрей, и Андрей Курбский, один из друзей молодости Ивана. Под их совместным влиянием, как считается, Иван занялся восполнением недостатков образования и в довольно короткие сроки овладел «безднами премудрости». В дальнейшем он обнаруживал глубокое знание древнерусской книжности и Священного Писания, был знатоком духовной музыки, и ему даже приписываются некоторые духовно-хоровые сочинения той поры. Уже взрослым он много читал по древней и новой истории (древнерусские переложения византийских хроник и т. п.). Основные знания Иван набрал в 1550-х годах.
В итоге он заслужил у потомков славу одного из лучших литераторов своего времени, автора нескольких ярких и весьма информативных «Посланий».
Особого упоминания среди его сочинений заслуживает Духовная грамота (завещание) 1572 года, продолжающая традицию древнерусских «поучений» (таких как «Поучения» киевского князя Владимира Мономаха, жены суздальского князя Всеволода Юрьевича Марии, великого владимирского князя Константина Всеволодовича и др.). «Заповедую вам, да любите друг друга, — наставлял царь Иван сыновей. — Сами живите в любви и военному делу сколько можно навыкайте… Как людей держать и жаловать, и от них беречься, и во всем уметь их к себе присвоивать, вы б и этому навыкали ж. Людей, которые вам прямо служат, жалуйте и любите, от всех берегите, чтоб им притеснения ни от кого не было, тогда они прямее служат, а которые лихи, и вы б на тех опалы клали не скоро, по рассуждению, не яростью…
