Еще будучи наследником престола, в 1554 г., Филипп женился на Марии Кровавой, королеве английской; когда Мария умерла, он желал жениться на ее преемнице Елизавете, но последняя искусно отклонила это сватовство. По мере того, как росли успехи Нидерландов, Елизавета обнаруживала все больше и больше сочувствия к их делу. Френсис Дрейк, покровительствуемый английским правительством искатель приключений, нападал на берега заатлантических владений Испании, не щадя иногда и побережья Пиренейского полуострова. Наконец, когда Елизавета послала нидерландцам помощь в виде большого отряда пехоты и артиллерии, Филипп решился нанести решительный удар «еретичке»; казнь Марии Стюарт только ускорила его решение. В 1588 г. Филипп послал к берегам Англии под начальством Медина-Сидонии огромный флот (130 больших военных кораблей) — «Непобедимую Армаду». Филипп II считал своим долгом помочь английским католикам в их борьбе с протестантами. Поэтому на палубах Непобедимой армады было собрано почти 180 священников и духовников. Даже во время вербовки каждый солдат и матрос должен был исповедаться перед священником и причаститься. Религиозные настроения испанского короля и его подданных отражены в словах выдающегося иезуита Педро де Рибаденейры: «Нас поведет сам Господь Бог, чье дело и святейшую веру мы защищаем, а с таким Капитаном нам нечего бояться». Однако Армада погибла от бури и удачных нападений оборонительной английской эскадры. Филипп принял известие об этом несчастье с необыкновенным внешним спокойствием, но на деле, как это было ясно для приближенных, оно весьма сильно угнетало его. Мира с Елизаветой он все же не заключил, и до конца его жизни Испания подвергалась жестоким нападениям со стороны английского флота: казна Филиппа была до такой степени истощена, что выстроить мало-мальски сильный оборонительный флот он решительно не мог. Англичанам удавались самые отважные высадки: например незадолго до смерти Филиппа они сожгли Кадис.
В семейной жизни Филипп счастлив не был. Он был женат несколько раз (на Марии Португальской, на Марии, королеве английской, на Елизавете Валуа, на дочери австрийского императора Анне). От первой жены у него был сын дон Карлос, находившийся в смертельной вражде с отцом. Боясь его побега за границу, Филипп заточил его в одной из отдаленных комнат дворца, где он вскоре и умер. У Филиппа было довольно много любовниц, но не они разоряли государственные финансы: в частной жизни король не был расточителен. Одна из них родила ему сына Себастиана (1557–1578). Бесконечные войны, почти всегда неудачные, варварское преследование трудолюбивого и торгового населения за религиозные убеждения — вот что способствовало обнищанию и почти полному банкротству Испании к концу жизни Филиппа. Умер Филипп от мучительной болезни; к физическим страданиям он относился со свойственной ему угрюмой стойкостью.
