Понимая, что Таллину грозит опасность быть захваченным немецкими войсками, в результате чего Балтийскому флоту придется уйти в Кронштадт и Ленинград, С. И. Кабанов предложил Военному совету флота прекратить дальнейшую оборону полуострова Ханко, перевезти 25 тыс. его защитников в Таллин и отстаивать главную базу флота. Основание для такого предложения было следующее. Несмотря на активизацию действий гангутцев на флангах, они не оттянули на себя немецкие войска, а, наоборот, противник снял с этого участка фронта свои части и перебросил их в другой район. Кроме того, Ханко с начала войны перестал быть военно-морской базой: никаких маневренных сил флота здесь не базировалось. Если снять войска также и с Моонзунда, то общее дополнительное число защитников главной базы возросло бы до 40–45 тыс. Это помогло бы удержать Таллин еще некоторое время и отвлечь силы из-под Ленинграда. Однако это предложение принято не было.
Тем не менее, в начале августа командование КБФ обратилось к Наркому ВМФ с предложением об эвакуации базы Ханко с целью усиления обороны Таллина. В ответ Н. Г. Кузнецов 14 августа направил Военному Совету КБФ директиву о ведении боевых действий на Ханко: «Переброска частей с Ханко признана неправильной, предложено обеспечить запасы продовольствия и боеприпасов и драться».
До середины августа продовольствие, боезапас и горючее регулярно доставлялось на Ханко из главной базы флота — Таллина. Но Таллин уже с 15 августа сам ощущал нехватку топлива. Главная база флота уже ничем не могла помочь гарнизону Ханко. Вторично Военный Совет КБФ 21 августа предложил снять войска с Ханко и Моонзундских островов в целях создания ударной группировки для прорыва по берегу Финского залива к Ленинграду. Но Ставка отклонила это предложение, приказав всем оставаться на месте.
В ночь на 28 августа с Ханко просматривалось зарево над Таллином: после ожесточенной и упорной обороны флот и войска покидали главную базу. После оставления Таллина и ухода флота в Кронштадт, гарнизон Ханко остался без подвоза снабжения. В дальнейшем база жила и воевала за счет своих довоенных запасов.
28 августа была получена радиограмма коменданта береговой обороны главной базы И. А. Кустова: «Город и порт Палдиски нами оставлен, надо снять 50 саперов майора Степанова, оставленных на островах Большой и Малый Роге для подрыва батарей».
В Палдиски были направлены три катера МО под командованием капитана 2-го ранга М. Д. Полегаева. Катера пришли в Палдиски около 10 утра. Рейд пуст. На пирсе — брошенные четыре 45-мм пушки. Порт и город словно вымерли. Катера подошли к маленькому пирсу на восточном берегу острова Малый Роге. На пирсе — большая толпа эстонцев, главным образом женщин. Когда катера ошвартовались, подошла колонна саперов. Многие женщины просили взять их на катера. М. Д. Полегаев не решился, он же шел не в Кронштадт, а на Ханко.
