Несколько раньше турбоэлектрохода в Ленинград ушел последний поезд, ушел пустой. Финны, пропустив поезд через границу, тут же разобрали железнодорожный путь. Дорога на Выборг была перерезана.
В базе осталось более трех с половиной тысяч женщин и детей. Их надо было вывозить, используя каждый транспорт, доставлявший в базу пополнение запасов продовольствия, боезапаса и других грузов.
В 19.07, через 40 минут после ухода турбоэлектрохода, немецкие самолеты сбросили бомбы на базу торпедных катеров. Но к этому времени все оставшиеся на Ханко катера были рассредоточены по другим бухтам.
Эту первую бомбежку ПВО базы прозевала. Несмотря на то что все соединения и части были заблаговременно приведены в боевую готовность, зенитные батареи открыли огонь по самолетам, когда они, сбросив бомбы, уходили, истребители так и не поднялись в воздух. Посты ВНОС, расположенные рядом с охраняемыми объектами, не могли заблаговременно обнаружить подход самолетов противника и дать возможность вовремя ввести в бой все средства ПВО базы.
В ночь на 23 июня корабли КБФ приступили к постановке минного заграждения в устье Финского залива на линии Ханко — Осмуссар. Железнодорожные батареи и торпедные катера должны были теперь быть готовыми к выполнению своей основной задачи — обороне северного фланга этой минно-артиллерийской позиции.
Утром 23 июня на КП базы приехал командир погранотряда майор А. Д. Губин, который доложил о случае, только что происшедшем на границе. К шлагбауму утром вышел пограничный наряд, который всегда присутствовал при передаче с финской стороны продуктов для гарнизона. По специальному соглашению с финским правительством гарнизон ВМБ Ханко ежедневно получал от Финляндии в счет межгосударственных расчетов молоко, мясо и другие продукты. Подойдя к шлагбауму, наряд заметил подходившего финского пограничника в сопровождении немецких солдат. Финский пограничник сказал: «Рус, молока вам больше не будет». Значит, на границе стоят и финские, и немецкие части.
В 20 часов 23 июня было получено приказание командующего флотом передислоцировать 81-ю АЭ на южный берег в Таллин. На Ханко оставалось одно звено старшего лейтенанта Игнатенко — три самолета МБР-2.
Поздно вечером 23 июня на ближайший к острову Хесте-Бюссе, на котором стояла 130-мм батарея № 180, финский остров Вальтерхольм высадились финские солдаты с трех шлюпок. В связи с этим командиру батареи пришлось срочно укреплять свой тыл.
