Для транспортировки людей и грузов на полуостров первоначально, пока залив был скован льдом, предназначались многомоторные бомбардировщики ТБ-3, которые заранее были переброшены на аэродром вблизи Палдиски. Первый самолет отправился на Ханко 22 марта с первым сводным отрядом из военных моряков и солдат. Вплоть до середины апреля 1940 г. Палдиски был промежуточной базой для переброски войск на полуостров.
2 апреля из Ленинграда к Ханко вышел первый караван судов с личным составом береговых батарей, стрелковых и других частей (около 7 тыс. бойцов и командиров), материальной частью артиллерии, танками и другим имуществом. В переходе участвовали транспорты «Днепр», «Вторая пятилетка», «Волголес», «Луначарский», «Эльтон», вспомогательный ледокол «Трувор». Флагманом шел ледокол «Ермак». Но даже с его помощью транспорты пробились к полуострову лишь 22 апреля.
Зима стояла суровая. Лед на заливе толстый, торосистый, пробиваться сквозь него с караваном судов было трудно. В пути, случалось, караван останавливался, и тогда, чтобы не терять время зря, командир 335-го полка приказывал командирам батальонов выводить роты на лед и проводить с бойцами строевые и тактические занятия.
Проделав многомильный путь через весь Финский залив, транспорты доставили на Ханко войска, технику, а также большое количество различных грузов и боеприпасов.
За первым караваном последовали другие транспорты. Грузы на Ханко доставлялись морем и по железной дороге от Выборга. С весны 1940 г. на Ханко регулярно заходили пассажирские суда Совторгфлота, совершавшие рейсы по маршруту Ленинград — Ханко — Таллин — Ленинград.
Состояние железнодорожной сети оценивалось как неудовлетворительное. Железные дороги не обеспечивали прохождения тяжелых грузов из СССР. Приказом начальника Главного морского штаба от 19 июня 1940 г. на Ханко сформировали управление военной железной дорогой. Уже в июле 1940 г. открылось прямое железнодорожное сообщение между Ханко и Выборгом.
Шоссейные дороги пришли в негодность и требовали капитального ремонта, грунтовые нуждались в гравийном покрытии.
Для возведения оборонительных сооружений на Ханко были направлены строительные и саперные части. Главный Военный Совет ВМФ 28 июля 1940 г. утвердил план военно-строительных работ по военно-морской базе Ханко. Для его выполнения был создан третий особый строительный отдел ОСО-3 (начальник — Г. С. Дубровский). В его подчинение передали 93-й и 94-й отдельные строительные батальоны, 296-ю и 101-ю отдельные строительные роты, 219-й отдельный саперный батальон и ряд других подразделений.
