Эсминцы, как и в первом отряде, были также новейшими: «Сметливый» проекта 7 вступил в строй в декабре 1938 г., «Суровый» проекта 7У — буквально накануне войны — 31 мая 1941 г. «Суровый» и «Сметливый» в это время стояли на огневых позициях на Неве и вели огонь по позициям немецких войск.
В виду ограниченного времени для подготовки к походу на БТЩ не успели определить девиацию и не получили дополнительных комплектов параванов и тральных частей. На «Суур-Тыле» за неделю до похода — 25 октября — эстонская команда была списана в Ленинградский флотский экипаж и набрана новая из Ленинградского торгового порта и флотского экипажа. Новая команда не успела полностью освоить его механизмы.
2 ноября в 19.00 эсминцы и тральщики вышли из Ленинграда в Кронштадт, вместе с ними шел из Ленинграда лидер — «Ленинград». Спустя два часа корабли прибыли на Малый кронштадтский рейд. В 21.30 из Ленинграда вышел ледокол.
Еще до возвращения отряда вице-адмирала В. П. Дрозда новый отряд покинул Кронштадт. В 01.45 3 ноября он снялся с якоря с Большого кронштадтского рейда для следования к Гогланду. Вместе с ним шли четыре торпедных катера типа Г-5 № 14, 514, 124, 134 — последние шли только до Гогланда, где их должны были сменить катера типа Д-3.
Переход на Гогланд совершался с параванами, со скоростью 12 узлов. Первая половина отряда: «Суровый», три БТЩ, четыре катера МО прибыли к Гогланду в 10.30, остальные корабли отстали из-за ледокола, забункерованного некачественным углем и дававшего ход 8–10 узлов, вместо 12, и пришли туда в 13.30.
На Гогланде корабли второго отряда встретили первый отряд, только что вернувшийся с Ханко. На рейде Гогланда стояли четыре эсминца, минный заградитель «Марти», ледокол «Суур-Тыл», семь БТЩ, катера.
Во время совместной стоянки 3 ноября у Гогланда была произведена частичная реорганизация состава второго отряда. Ледокол «Суур-Тыл» был отставлен от перехода Гогланд — Ханко из-за невозможности развить скорость 12 узлов. Таким образом, отряд лишился наиболее крупного судна, в его составе не было ни одного транспортного судна, а боевые корабли не могли взять большое количество бойцов и командиров, а тем более грузов. Дополнительно в состав второго отряда был включен тральщик Т-207 «Шпиль», вернувшийся с Ханко. Все параван-тралы он потерял при проводке первого конвоя. Эвакуированные на нем 270 человек были перегружены на ледокол «Сур-Тыл», который ушел в тот же день в Ленинград с первым отрядом. Предназначенные для похода торпедные катера типа Д-3 от похода отставлены, так как оказались без достаточного количества топлива. За время стоянки на Гогланде БТЩ уничтожили девиацию.
