Если при Таллинском переходе корабли обстреливались только с южного берега, то на переходах с Ханко батареи противника брали наши корабли в вилку.
Штабом КБФ проведение операции планировалось осуществить в течение примерно одной недели тремя отрядами кораблей, которые должны были следовать друг за другом. Однако ряд случаев гибели кораблей и судов вынудил командование флотом отступить от первоначального плана.
Для оперативного прикрытия операции эвакуации Ханко с моря на позиции в устье Финского залива были направлены подводные лодки. В их задачу входило своевременно обнаружить вражеские корабли, донести о них командованию флота и атаковать их в случае приближения к маршруту отряда.
31 октября из Кронштадта на позицию западнее Ханко вышла С-9. Корабли противника так и не были обнаружены. Лодка сама чуть было не погибла во время шторма и вернулась 13 ноября. Щ-324 вышла 2 ноября, 5-го прибыла на позицию. Больше сообщений от нее не поступало. Возможно, лодка погибла на минном заграждении «Апольд».
В светлое время суток корабли должны были прикрывать истребители, взлетавшие с аэродромов Кронштадта и Ханко.
Первый поход отряда кораблей — удачный
30 октября приказом командующего КБФ был сформирован 1-й отряд кораблей для перевозки войск с Ханко. В состав отряда включили минный заградитель «Марти», эсминцы «Стойкий» и «Славный», пять БТЩ: Т-207, Т-210, Т-215, Т-217 и Т-218 и пять катеров «малых охотников» (МО). Возглавил отряд командующий эскадрой вице-адмирал В. П. Дрозд, чтобы лично ознакомиться с условиями проведения операции. Тральщиками командовал командир отряда траления капитан 3-го ранга В. П. Лихолетов, а группой катеров МО — командир дивизиона капитан-лейтенант М. В. Капралов. На минном заградителе «Марти» находился командир отряда заградителей капитан 1-го ранга Н. И. Мещерский. С отрядом должно было следовать звено (3 единицы) торпедных катеров типа Д-3 под командованием капитан-лейтенанта Кастрюлина.
Самый крупный корабль отряда, минный заградитель «Марти» — бывшая императорская яхта «Штандарт», переоборудованная в 1936 г. в минный заградитель. Корабль имел нормальное водоизмещение 5980 т, две паровые машины суммарной мощностью 11 426 л.с. обеспечивали скорость 18 узлов. Минзаг имел мощное артиллерийское вооружение — 4 130-мм орудий, 7 76,2-мм и 3 45-мм зенитных орудия.
«Марти» находился в Ленинграде на ремонте, исправляя повреждения, полученные во время бомбежек корабля немецкой авиацией. Получив приказ готовиться к операции, на корабле срочно заканчивали ремонт, оборудовали трюмы для приемки войск, срезали мачты. Вечером 31 октября (с 20.33 до 22.40) минзаг перешел из Ленинграда в Кронштадт.
