Советский флот к концу октября уже имел опыт двух крупных операций по эвакуации военно-морских баз — Таллина в конце августа и Одессы в начале октября.
Прорыв флота из Таллина в Кронштадт происходил в исключительно трудных условиях, когда оба берега Финского залива уже находились в руках противника, располагавшего авиацией и торпедными катерами. На мысе Юминда была установлена дальнобойная артиллерия немцев. Главную опасность представляли минные заграждения. Для перевозки войск было сформировано четыре конвоя, а для обеспечения перехода — три отряда кораблей.
По плану конвои и корабли должны были выйти в море в ночь на 28 августа, чтобы форсировать минные поля противника в дневное время. Но из-за разыгравшегося шторма выход был отложен. Первый конвой начал движение в полдень 28 августа, а корабли арьергарда — в 21 час. Причем до самого последнего момента к кораблям подходили шлюпки с войсками. Противник «на плечах» отступавших советских войск прорвался в порт, и последние корабли отходили под огнем полевой артиллерии.
С наступлением темноты порядок движения нарушился и управление силами было потеряно.
Предварительное траление фарватера не проводилось. Выделенные для обеспечения операции тральщики следовали в составе конвоев и отрядов кораблей. Подсеченные тралами и параванами мины не успевали расстреливать, и корабли маневрировали среди плавающих мин.
Корабли арьергарда, обгоняя конвои, пошли по непротраленному району и почти все погибли. Чтобы избежать больших потерь, корабли вынуждены были на ночь встать на якорь. Утром боевые корабли по существу бросили транспорты и, увеличив скорость, ушли в Кронштадт, чтобы с рассветом следующего дня возобновить движение судов под атаками немецких самолетов. В итоге на переходе погибли пять эсминцев, две подводные лодки, два сторожевых корабля, три тральщика, канонерская лодка и два катера, 22 транспорта и 12 вспомогательных судов. Из погруженных на суда и корабли 30 тыс. человек погибло 4767. В Кронштадт было доставлено 12 225 человек.
Эвакуация Одессы была проведена идеально. Она проходила по утвержденному плану и началась 1 октября. Самый большой на Черном море одесский порт мог принять десятки транспортов. 37 транспортов совершили 129 рейсов, вывозя войска, защищавшие Одессу. Их переходы прикрывали эсминцы, тральщики, сторожевые и торпедные катера. В порту было сосредоточено большое количество транспортов, которые шли поодиночке, так, как они ходили в Одессу все время осады. Это не насторожило противника.
