В 3.30 23 октября катера с четырьмя группами основного десанта направились на выполнение задания. Три группы подошли к острову Соммарэ: с северо-восточной, северо-западной и восточной сторон. В 3.53 все три группы дали сигналы: «Высадился на остров, веду бой». Через две минуты батареи Ханко открыли огонь по объектам противника, согласно плановой таблицы. На островах слышалась все усиливавшаяся перестрелка. Все катера после высадки в 4.09 вернулись в исходные точки.
Л. М. Тудер приказал группе поддержки выйти к западной части острова Ленсман и быть в готовности. В 4.15 с восточной части острова Соммарэ получен сигнал: «Прошу помощи». Спустя пять минут катер ВВС-53 с первой группой поддержки — 29 человек старшего лейтенанта Королева — вышел к острову. Противник к этому времени открыл интенсивный огонь из пулеметов и минометов по северной части Соммарэ. ВВС-53 высадил без потерь группу, но на обратном пути сел на банку, самостоятельно снялся с нее и направился на Ленсман, но при снятии с банки получил повреждения и ремонтировался в течение 8 часов.
Четвертая группа основного десанта, которая должна была высадиться на Черинхольмарнэ, ошибочно высадилась на безымянный остров южнее. Катер СХ-2 в 4.35 снял группу и доставил ее на Хорсен.
С восточной части Соммарэ в 4.42 вторично был дан сигнал: «Прошу помощи», и вторая группа поддержки на катере ОР-2 направилась к острову. Высадив в 4.55 под сильным огнем группу, катер на обратном пути был обстрелян артиллерией финнов. 45-мм снаряд пробил оба борта выше ватерлинии, на катере заклинило руль, один моряк был убит, четверо — ранены.
Отправив последнюю группу резерва и не имея данных о ходе боя, командир 5-го района начал формировать третью группу резерва. Подготовка группы завершилась к 8.00. В наличии имелось три катера: СХ-9, СХ-10 и ОР-7.
Командир базы генерал С. И. Кабанов в 8.03 приказал овладеть островом Соммарэ во что бы то ни стало. При невозможности снять с него людей днем оставаться до наступления сумерек.
Между тем противник начал усиленно подбрасывать резервы с островов Престэн и Меен, к северо-восточной части Соммарэ подошли 10 катеров. Катер СХ-9 с третьей группой поддержки в 8.10 направился к западной части Соммарэ. При подходе он был встречен ураганным пулеметным огнем с Соммарэ и минометным с окружающих островов. СХ-9 вынужден был отвернуть. В 9.30 он повторил попытку прорваться к берегу, но также безуспешно. Имея на борту пять раненых, он вернулся в исходную точку.
